Teoría Estructural

Teoría Estructural
25/06/2012
“La Química Orgánica está a punto de enloquecerme. Se me
figura como un bosque tropical primigenio, lleno de las cosas
más notables, una selva infinita y terrible en la que uno no se
atreve a penetrar porque parece que no hay salida”
F. Whöler (1800-1882)
Academia de Química, Depto. Ciencias
Básicas
ITESM, campus Qro.
1
Teoría Estructural

Destacar la importancia de la Teoría Estructural en química orgánica.

Identificar las diferentes formas de representar la estructura bidimensional y tridimensional de los
compuestos orgánicos. Escribir fórmulas moleculares o condensadas, fórmulas semidesarrolladas y
desarrolladas, e identificar modelos de varillas, varillas-esferas y de esferas (space-filling).

Conocer la clasificación de los compuestos orgánicos y distinguir entre hidrocarburos alifáticos y
aromáticos e hidrocarburos derivados.

Familiarizarse con los principales grupos funcionales.

Describir la isomería estructural (o constitucional) y escribir los isómeros estructurales de algunos
hidrocarburos.

Distinguir entre radical o grupo alquilo, familia, homólogo y serie homóloga.

Conocer y aplicar las reglas básicas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) de los hidrocarburos alifáticos acíclicos y cíclicos, de algunos compuestos aromáticos y de los
halogenuros de alquilo.
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La interpretación de la estructura nos
permite entender las propiedades físicas
y químicas de los compuestos orgánicos
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La forma de representar un
compuesto dependen de lo que se desea
transmitir.


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Sugerencia:
Descargar
software:
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Bidimensional:
▪ Fórmula condensada o molecular: Indica el número y tipo de
átomos del compuesto.
▪ Fórmula semidesarrollada: Muestra la conectividad de los
átomos entre sí. Incluye la representación de esqueleto (o de
líneas)
▪ Fórmula desarrollada o expandida: Muestra la conectividad de
los átomos y su distribución electrónica precisa en la molécula.
Tridimensional:
▪ Modelo de varillas: Los enlaces se sustituyen por varillas y con
colores se distingue los disferentes átomos.
▪ Modelo de esferas y varillas: Los átomos se representan con
esferas y los enlaces con varillas. Es muy común que los átomos
C sean negros o grises, los O en rojo, el N en azul y el en
blanco.
▪ Modelo de semiesferas (space-filling): Transmite una idea más
real del tamaño y forma tridimensional ya que considera el
radio de van Der Waals.
▪ Modelos de cuñas: Para que el observador tenga una idea
espacial de la distribución de los átomos
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No.
F. Molecular
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F.
semidesarrollada
F. desarrollada
1
No.
4
Forma de representarla
F. condensada
C4H10
2
3
5
H H H H
6
F. semidesarrollada
F. Cuñas
H C C C C H
H H H H
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El aprendizaje de la química orgánica
requiere del manejo de los principales
grupos funcionales
DERIVADOS DE HIDROCARBUROS (además de C,H tienen
uno o más átomos de X, O, N, S, P)
HIDROCARBUROS
(C,H)
Alifáticos
Aromáticos
(Griego: alehiphar =
grasa o aceite)
(arenos)
Alcoholes
Tioles
Aldehídos
Cetonas
R-OH
R-SH
R-CHO
R-CO-R
Ácidos
carboxílicos
Ésteres
Halogenuros
de acilo
R-COOH
Acíclicos
(cadena abierta)
Alcanos
Alquenos
C-C
C=C
(parafinas)
(olefinas)
Alquinos
C ΞC
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Cicloalcanos
R-COO-R
Amidas
Aminas
Cíclicos
1ª, 2ª, 3a
1ª, 2ª y 3ª
(cadena cerrada ó
anillos)
R-CO-NH2
R-NH2
Cicloalquenos
R-CO-Cl
Anhídridos
R-CO-O-CO-R´
Nitrilos
Nitrocompuestos
R-CN
R-NO2
Éteres
Cicloalquinos
R-O-R
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Equipo
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Estructuras
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2
3
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•Sus átomos de C, se encuentran
unidos a cuatro átomos por un
enlace simple .
•Debido a su hibridación sp3 sus
cuatro enlaces se encuentran
repartidos en el espacio hacia los
vértices de un tetraedro regular y
sus ángulos son aprox. 109°
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

•Fórmula gral. CnH2n+2
Para nombrarlos se emplean las reglas que rigen la nomenclatura de
acuerdo con la IUPAC. Pretende ser sistemática, simple y no ambigua,
aunque esto no siempre es posible, aún hay nombres comunes que se
aceptan ampliamente.
Este esquema, con algunas modificaciones, se usa para todos los demás
compuestos. Los principios generales son los mismos.
Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base + Sufijo
Prefijo = Especifica el número, localización, naturaleza y
orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos
funcionales de la cadena principal
Base ó padre= indica no. de átomos de carbono de la
cadena principal
Sufijo = indica grupo funcional más importante presente en
la molécula
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•Consisten de cadenas no
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NOMBRE
ramificadas de átomos de
carbono, con sus respectivos
átomos de hidrógeno, unidos por
enlaces simples.
# Cs
(n)
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollada
NOMBRE
# Cs
(n)
•El nombre de los alcanos lineales
más comunes se muestran en las
tablas.
•Se le conoce serie homóloga a la
secuencia de compuestos donde
únicamente haya diferencia de un
metileno (-CH2-)
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•Si los alcanos no son ramificados sus nombres son sencillos, sin embargo, muchos alcanos tienen
ISÓMEROS (compuestos diferentes con la misma fórmula molecular) estructurales o constitucionales y
es necesario distinguirlos.
•Por ejemplos hay dos isómeros de fórmula C4H10, el lineal simplemente lo llamamos butano ó n-
butano (la “n” significa que es el normal), mientras que el ramificado recibe el nombre de isobutano ,
debido a que es isómero del n-butano.
•Los pentanos C5H12 , tienen 3 isómeros.
•Entre más átomos de carbono, aumenta
el número de de isómeros.
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•También se les conoce como ramificaciones o
sustituyentes.
•No son compuestos sino parte de un compuesto.
•Se emplean para nombrar a los
alcanos no lineales y
para los demás compuestos orgánicos.
•Se nombran reemplazando la terminación –ano del
alcano por –il ó – ilo.
La “n” e “iso” se emplean para grupos alquilo que se
unen a una cadena base por medio de un carbono 1°,
“sec” cuando lo hacen mediante un carbono 2° y “ter”
ó “t” cuando es 3°.
•La nomenclatura requiere de memorizar
e identificar
a los grupos alquilo más comunes.
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Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base + Sufijo
1. Encontrar la cadena principal.
Si hay dos de igual longitud, seleccionar
consideran derivados de la cadena
la de mayor ramificaciones
carbonada más larga presente en el
compuesto. El nombre base (padre)
2. Numerar la cadena principal desde
corresponde al alcano lineal de igual no.
el extremo que asigne la numeración
de carbonos. Las ramificaciones o
más baja al primer punto de
sustituyentes de la cadena principal se
diferencia .
designan con prefijos adecuados y sus
posiciones con números relativos a la
3. Nombrar cada sustituyente o ramificación
cadena.
Diferentes. Nombrar sustituyentes iguales una sóla vez.
•Para efectos de nombrarlos se
•Ejemplo: Nombrar al compuesto:
4. Alfabetizar sustituyentes. En los gpos. alquilo
que tienen un guión (sec- y ter-) se ignora el
prefijo y los demás como una sola palabra. Los prefijos
di, tri, no se toman en cuenta. Etil metil propil
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
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5. Escribir nombre del compuesto como una sola palabra insertando
prefijos de posición, multiplicativos, etc. Antes de cada
sustituyente y agregando la base y el sufijo al final del nombre
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Teoría Estructural
No.
1
2
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No.
Ejercicio
¿Cuántos isómeros distintos existen para
C3H6?
¿Cuál cadena base es correcta y cuál es su
numeración?
a.
Ejercicio
¿cuál es el nombre correcto?
a. 2,3,3,7,7-pentametil-octano
b. 2,2,6,6,7-pentametil-octano
3
4
Nombre IUPAC
b.
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•Sustituyentes o radicales más
complejos, se nombran como derivados
de la cadena carbonada más larga,
empezando por el átomo de carbono
enlazado a la base (siempre será el
número uno).
•El nombre, que debe terminar en “il” ó
“ilo” debe escribirse entre paréntesis
para indicar que se trata de un radical
más complejo.
•Cuando
se alfabetizan se considera
como una sola unidad, por ejemplo el
sustituyente (1,2-dimetilpropil) empieza
con la letra d.
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Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base + Sufijo
•Se nombran como cicloalcanos
sustituídos por grupos alquilo, excepto
si la cadena alquílica contiene mayor
número de carbonos que el anillo.
•Si el anillo tiene más de un
sustituyente hay que indicar su
posición.
•Si hay dos sentidos de numeración
escoger la que proporcione la
numeración más baja y citar los
sustituyentes en orden alfabético
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•Presentan al menos un doble enlace. Son
insaturados, tienen menor cantidad de H
que el máximo posible .
•Debido a su hibridación sp2 sus enlaces se
encuentran repartidos en el espacio hacia
los vértices de un triángulo, sus ángulos
son de 120°
•Fórmula gral. CnH2n
(y de los
cicloalcano). Cada insaturación ó anillo
reduce el dos el número de átomos de H.
•Hay 5 isómeros constitucionales de
fórmula C4H8
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Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base +
Sufijo
1.
2.
Identificar la cadena base, la más larga que contenga
la mayor cantidad de dobles enlaces.
Numerar por el extremo más cercano al doble enlace,
si es equidistante de los dos extremos, comenzar por
el extremo más cercano al primer punto de
ramificación.
3.
Si hay sustituyentes ordenarlos alfabéticamente como
en los alcanos.
1.
La posición del doble enlace se escribe un índice
(número) antes de la base con el sufijo –eno. También
se acepta que el índice se encuentre entre la base y el
sufijo.
1.
Si hay más de un doble enlace, indicar la posición de
cada uno: dieno, trieno, tetraeno, etc.
1.
En los cíclicos, el doble enlace ocupa psición 1 y las
ramificacíones numeración más baja posible. Si sólo
hay un doble enlace no es necesaria numerar.
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1.
Existen algunos sustituyentes insaturados cuyos
nombres comunes son reconocidos por la IUPAC
1.
Su uso se ilustra a continuación
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No.
1
No.
Ejercicio
Nombre IUPAC
¿cuál es el nombre correcto?
a. 2-metil-3-penteno
b. 4-metil-2-penteno
3
2
¿Cuál es la numeración correcta?
a.
Ejercicio
4
Nombre IUPAC
b.
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Nombre del alcano:
Prefijo(s) + Base +
Sufijo
•Presentan al menos un triple enlace. Son
insaturados.
•Debido a su hibridación
sp sus enlaces se
encuentran opuestos, sus ángulos son de
180°
•Fórmula gral. CnH2n-2
(y de los
cicloalcquenos).
•Su nomenclatura es similar a la de alcanos y
alquenos. El sufijo es “ino”.
•En caso de un doble y triple enlace
la cadena
se numera por donde quede más cerca el
doble o el triple enlace. Si son posibles dos
formas alternas de numeración se elije la que
de la numeración más baja al doble enlace
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Los compuestos aromáticos incluyen al
benceno y sus derivados, así como otros
compuestos
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•En los monosustituídos sólo hay que anteponer el sustituyente a la
palabra benceno. algunos de ellos tiene nombres comunes.
Si el sustituyente tiene más átomos de
carbono que el
Benceno éste se toma como alquilo
(fenilo)
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Algunos de ellos tiene nombres
comunes que son aceptados por la
IUPAC.
Se deben recordar porque se
emplean para la nomenclatura de los
derivados con más de un sustituyente
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En los disustituidos se utilizan
prefijos orto-, meta- y para- ó o-, m- y
p-.
Se utilizan los nombres comunes
como base
Con más de dos sustituyentes hay que
numerar de tal forma que resulten los
numerados más bajos.
Los sustituyentes se listan
alfabéticamente.
También se puede usar como base del
compuesto el nombre común de un
benceno mono sustituido.
El sustituyente principal es el que le da
nombre característico y siempre lleva la
posición 1.
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