1 Formación del enlace glucosídico

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1 Formación del enlace glucosídico
HO CH2
HO CH2
O H
H
H
OH
H
OH
+
H
OH
OH
O
OH
H
HO CH2
HO CH2
O H
H
OH
OH
H
H
H
O H
H
H
OH
H
OH
α
α
H
OH
O
H
H
OH
OH
H
O H
H
H
OH
OH
La molécula puede continuar formando
enlaces glicosídicos al quedar libre este
carbono anomérico (reductor)
La configuración del carbono anomérico
queda fijada al formarse el enlace
glicosídico
El enlace glicosídico se rompe
por hidrólisis
HO CH2
Un monosacárido puede unirse a un carbono anomérico
de otro monosacárido por cualquiera de sus grupos
OH, incluyendo su propio carbono anomérico
O H
H
H
OH
H
OH
serían enlaces
(1-1); (1-2); (1-3); (1-4); (1-6)
Los enlaces (1-2) son poco frecuentes.
OH
H
OH
Un monosacárido puede participar
simultáneamente en
dos o mas enlaces glicosídicos, tanto
con sus grupos hidroxilo como son
su carbono anomérico
HO CH2
O H
H
H
OH
H
enlace α(1-6)
HO
H
HO O CH
2
O H
H
HO CH2
H
H
OH
H
HO
O H
H
OH
H
H
OH
O
O
H
OH
enlace α(1-4)
R
es un S-glucósido (el grupo -SH también puede formar acetales)
HO CH2
O
H
H
OH
S
H
OH
H
H
C
CH2 CH
N
O
O
S
CH2
O
O
OH
O
O
HO CH2
OH
O
H
H
OH
!
"
O
"
H
OH
H
H
OH
CH2
O
CH
C O
O
O
H
H
OH
C
H
O
H
OH
H
H
CH3
#
OH
!
$
%
&
#
'
(
&
)
HOCH2
HOCH2
OH
H
H
OH
O
H
H
OH
H
OH
H
H
H
OH
Lactosa : β -D-galactosa (1→ 4) β -D-glucosa
H
Extremo reductor.
El carbono anomérico
de la glucosa está libre
y puede sguir
reaccionando
OH
Gal(β 1→ 4)Glc
HOCH2
H
O
H CH2OH
OH
OH
Sacarosa: α-D-glucosa (1→2) β -D-fructosa
HO
HOCH2
H
H
H
OH
O 1
H
H
OH
H
OH
2
Trehalosa: α-D-glucosa (1→1 ) α-D-glucosa
H
HO
H
Glc(α 1→ 2)Fru β
H
2
HO
H
H
1
H
H
OH
H
OH
HOCH2
HO
H
H
Estos dos azúcares
son NO-reductores,
ya que ambos
carbonos
anoméricos están
bloqueados. Son
mucho menos
reactivos que los
azúcares
reductores, por lo
que se pueden
acumular en los
tejidos a elevadas
concentraciones
sin que supongan
peligro.
HOCH2
Glc(α1→ 1) Glc α
Note que la forma de la molécula
es muy diferente de lo que
probablemente imaginaba.
Observe que toda la superficie de
la molécula está recubierta por
grupos polares. Esta elevada
polaridad es la responsable de la
elevada solubilidad de la sacarosa
en agua.
Los carbonos de la glucosa se
muestra en cian. Los de la
fructosa en gris
Pruebe a numerar los carbonos
de los dos azúcares
Atención: este es un modelo CALCULADO, esto
es la posición relativa de los dos monosacáridos
puede ser diferente en la realidad. Además, hay
que tener presente la posibilidad de rotación
alrededor del enlace glicosídico (A diferencia del
enlace peptídico, no forma un plano rígido)
Compare esta estructura con la
fórmula que se muestra en la
anterior transparencia

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