BENCENO…Apricaciones y derivados

Escuela: Berta Von Glumer.
Alumna: Itzel Marilin Gómez Martínez.
Profesor: Planos Loureiro Antonio.
QUIMICA II
APRICACIONES DEL BENCENO
Benceno
Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de formula
C6H6, el cual posee una estructura electrónica única de entre los compuestos aromáticos
que le da un comportamiento químico característico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una
molécula simétrica y que la instauración de cualquier hidrógeno por el bromo es
equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.
Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé, propuestas en 1865, sin
embargo ninguna de las dos son completamente correctas:
*Propiedades Físicas y Químicas:
1.-Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo
tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.
2.-El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con
alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4 o el Permanganato de Potasio
acuoso con el ciclo hexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de
condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura
ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo.
3.-Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico
1.34 Å del C - C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.
4.-Los ángulos son de 120° y es completamente plana.
5.-Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su
planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a
los sp2 donde tiene un solo electrón.
6.-Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo , más bien los seis
orbitales p se traslapan entre sí para formar una nube . Logrando con ello que los
electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono
específicos, proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad
de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta estabilidad
adicional se le denomina Energía de Deslocalización.
7.-Como se había visto el benceno posee dos estructuras de kekulé las cuales solo difieren
en la localización de los electrones de enlace. Por lo tanto se denominan estructuras
resonantes; sin embargo estas estructuras realmente no existen
*Estructuras Resonantes
Se representan mejor con su híbrido de resonancia:
-De acuerdo a los calores de hidrogenación (que se emplearon para determinar la
estabilidad de los alquenos), el benceno posee 36 Kcal/mol menos de energía de lo que se
esperaría tener (se esperaba 85.8 Kcal/mol) si fuera 1, 3,5 - ciclohexatrieno. O sea es 36
Kcal/mol más estable de lo esperado, y es la energía de deslocalización o energía de
resonancia (por los electrones deslocalizados).
-La deslocalización de los electrones en el benceno es una cualidad que a menudo se
conoce como aromaticidad, y que aunque esta característica no solo se limita al benceno
para que se pueda dar debe cumplir con los siguientes puntos:
1.-Ser estructuras cíclicas y cumplir con la premisa de tener 4n+2 electrones
deslocalizados (Regla de Hückel).
2.-Ser moléculas planas o por lo menos muy cercanas a las planas.
3.-Cada átomo del anillo debe tener hibridación sp2.
4.-La molécula del benceno no es polar y es insoluble en agua.
5.-Su punto de fusión es de 5.4°C, de ebullición 80.1°C y su densidad a 20°C 0.879g/cm3.
6.-El benceno puede formar sistemas de anillos fusionados, como el naftaleno, el
antraceno o el fenantreno, pertenecientes a los hidrocarburos aromáticos polinucleares.
*Usos y Aplicaciones del Benceno:
Durante muchos años, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores
de automóviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendió principalmente en
Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y
gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra
mundial, el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:
-Combustible para motores.
-Disolventes
-Materia prima para la industria química.
Durante la guerra, aumentaron muchísimo los usos químicos y llegaron a superar a todos
los demás usos juntos.
Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores
de compresión elevada.
El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total
relativamente elevada (vaporización rápida en el carburador) de las mezclas de benzol
disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo frío observados con
la gasolina ordinaria, y por la ausencia de componentes muy volátiles, el benzol es menos
propenso a producir obstrucciones por formación de bolas de vapores en los conductos de
combustible. Todos los combustibles para motores forman carbón al quemarse. El carbón
formado por el benzol es blando y no adherente, y no se acumula en las paredes de los
cilindros. El benzol sigue siendo empleado en el método de la ASTM para determinar el
carácter detonante de los combustibles para motores.
La cloración del benceno da monoclorobenceno, que por hidrólisis se convierte en fenol.
Así se fabrica gran cantidad de fenol en los E.U. La cloración puede prolongarse para dar
diclorobencenos, de los cuales el más conocido es el para por su uso como insecticida y
como preventivo de la polilla.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas.
-Una lista parcial de ocupaciones
con riesgo de exposiciones incluye:
-Fabricantes de ácido carbólico.
-Fabricantes de ácido maleico. .
-Fabricantes de baterías secas.
-Fabricantes de caucho.
-Fabricantes de colorantes.
-Fabricantes de pegamentos.
-Fabricantes de detergentes.
-Impregnadores de productos de
asbestos.
-Fabricantes de estireno.
-Fabricantes
benceno.
de
hexacloruro
de
-Químicos.
-Soldadores.
-Fabricantes de linóleo.
-Terminadores de muebles.
-Fabricantes de masilla.
-Trabajadores con clorobenceno.
-Fabricantes de nitrobenceno.
-trabajadores
petroquímica
de
la
industria
Entre los usos del Benceno se encuentra la fabricación de medicamentos, tintes,
detergentes, plásticos, explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la
síntesis de otros compuestos aromáticos. También como parasiticida en las
heridas (veterinaria), como disolvente de lacas, ceras y aceites. En las Gasolina
se emplea como antidetonante.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados
por las reglas de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario
indicar cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.
Ejemplos:
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial
a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si
uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el
compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna
un número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinación de números más baja; si los grupos son diferentes y ninguno
confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la
menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
Ejemplos:
Propiedades químicas del benceno:
El benceno da con facilidad reacciones de sustitución:
1- Nitración:
2- Sulfonación:
3- Halogenación:
4- Alquilación de Friedel-Crafts:
Reacciones de adición
Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas
condiciones adicionar H2 y Cl2.
1-) Adición de H2:
2-) Adición de Cl2:
Mecanismos de sustitución electrofílica aromática (SEA)
Este mecanismo comprende dos pasos esenciales:
1- Ataque de un reactivo electrofílico (ácido de Lewis) al anillo para formar el
ion carbonio (carbocatión). Este es el paso lento.
2- Abstracción de un ion hidrógeno del carbocatión por alguna base.
El carbocatión que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un
carbono, sino que se distribuye sobre la molécula, siendo particularmente
intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersión de
la carga positiva sobre la molécula por resonancia, estabiliza al ion con respecto
a uno con la carga localizada.
Mecanismo de la nitración
El ion nitronio NO2+ es el electrófilo que ataca al benceno, sin embargo la
c(NO2+) en el ácido nítrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una
velocidad conveniente, pero añadiendo H2SO4 al HNO3 la concentración de
nitronio aumenta.
Toxicología
El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al
benceno es en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los
huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que
conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al
sistema inmunológico, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones.
Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses
tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. No
se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la
fertilidad en los hombres.
Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito
bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula
de los huesos.
Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire
puede producir leucemia.
En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metanolitos.
Ciertos metanolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen
debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica
con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metanolitos en la
orina pueden originarse de otras fuentes.
El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en
sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada
toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes
menos tóxicos.
El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como
narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como
veneno hemático.
Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por
ingestión de 30g del líquido.
Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir
rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones.
La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral,
sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez
que puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular,
pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se
produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.
Intoxicación crónica
En este caso se produce la intoxicación por las vías respiratorias (inhalación de
sus vapores). Junto al decaimiento, vértigo, cefalea, gastritis y náuseas, se
presenta de manera solapada y más o menos tarde una anemia plástica
(producida por la falta de regeneración de los elementos sanguíneos en la
médula ósea. Leucemia con disminución del número de leucocitos y hematíes
pero con gran aumento de leucocitos atípicos).
Llama generalmente la atención, en los intoxicados, primero, una gran
facilidad para las hemorragias de la mucosa bucal (encías, paladar), nariz,
intestino y genitales femeninos y además numerosas pequeñas hemorragias
cutáneas.
El tratamiento de la intoxicación aguda por el benceno exige la eliminación del
tóxico por respiración de dioxígeno (O2), además deben aplicarse excitantes del
centro respiratorio, y , en caso necesario, respiración artificial, administración
de calor y transfusión de sangre.
El cuadro patológico de la intoxicación crónica por benceno es parecido al del
escorbuto y se ha detectado un déficit de vitamina C en la orina de los
manipuladores de benceno, que ha dado lugar al tratamiento con dicha
vitamina (100mg diarios), con buenos resultados. Junto a ello pueden ser útiles
dosis de hierro y un tratamiento anti anémico.
BIBLIOGRAFIA
-http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml
-http://html.rincondelvago.com/benceno_4.html