Fundamentos Química Orgánica

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
Código: QUIM 1303
Créditos: 3
Profesor: Edgar F. Vargas
Oficina: Q-827
Dirección Electrónica: [email protected]
Tipo de Curso: Teórico - práctico: La nota final del curso QUIM 1303 incluirá la
nota final de laboratorio QUIM 1304 en una proporción del 30% (ver sistema de
evaluaciones).
Descripción
El contenido del curso pretende suministrar los conocimientos básicos sobre las
estructuras químicas orgánicas, las fuerzas que las componen, la nomenclatura, la
esteroisomería. En segundo lugar los mecanismos de formación de compuestos
por sustitución, eliminación y radicales libres y algunas reacciones de
condensación. En forma individual se estudian los grupos funcionales, las
características, obtención de compuestos y sus reacciones, formación de
derivados. Conocimiento básico de la espectroscopia UV-Vis e IR.
Objetivos
Proporcionar los conocimientos fundamentales sobre estructura, nomenclatura,
propiedades físicas por grupos funcionales, reactividad y funcionalidad.
Desarrollar habilidades para determinar y comprender la estructura molecular bajo
los principios de la estereoquímica
Comprender diferenciar los grupos funcionales en la química Orgánica, la
nomenclatura, reactividad, importancia biológica.
Iniciar al estudiante en la comprensión de los métodos
espectroscópicos, como ayuda para determinación de estructuras.
Proyectar los conocimientos adquiridos en procesos biológicos.
Contenido
de
análisis
Semana 1
Estructura molecular. Idioma de la Química Orgánica. Hibridación del Carbono.
Enlace covalente. Moléculas polares y no polares. Resonancia. Grupos de
funcionales
Semana 2
Ácidos y Bases de Brönsted –Lowry. Geometría molecular. Formas de
representación de estructuras. Propiedades físicas y fuerzas intermoleculares.
Solubilidad. Proyecciones de Newman.
Semana 3
Alcanos. Nomenclatura. Estructuras. Clases de isomería. Isómeros estructural.
Cicloalcanos. Conformaciones. Isomería geométrica. Propiedades, Obtención.
Reactividad. Reacción con halógenos. Radicales libres. Importancia.
Semana 4
Estereoquímica y Moléculas quirales. Isómeros constitucionales y esteroisómeros.
Sistema E/Z. Quiralidad. Centros quirales. Enantiómeros. Sistema R/S.
Multiestereocentros. Propiedades ópticas. Proyecciones de Fischer.
Primer parcial
Semana 5
Halogenuros de alquilo. Nomenclatura.
Mecanismos de sustitución y eliminación.
Propiedades
físicas,
preparación.
Semana 6
Alquenos, alquinos. Reacciones de los alquenos. Nomenclatura. Isomería
geométrica. Propiedades, Obtención. Reactividad, reacciones de adición,
oxidación, reducción. Reacciones que producen compuestos quirales. Importancia.
Semana 7
Compuestos Aromáticos Nomenclatura, Propiedades, Obtención, reacciones,
Aromaticidad. Estabilidad de la resonancia. Heterociclos. Regla de Hückel.
Sustitución electrofílica aromática. Oxidación de alquilbencenos.. Fenoles y
tioles.
Segundo parcial
Semana 8
Alcoholes y éteres. Nomenclatura. Propiedades. Principales compuestos.
Procesos de Oxidación y reducción. Formación de alcoholes y éteres. Reacciones
de los éteres. Epóxidos. Reacciones. Aplicaciones. Espectroscopía de
compuestos.
SEMANA DE TRABAJO INDIVIDUAL
Semana 9 y 10
Aldehídos y Cetonas. Nomenclatura. Propiedades, Principales compuestos.
Reacciones de cetonas y aldehídos. Importancia de estos compuestos en
Bioquímica y procesos industriales
Semana 11
Acidos Carboxílícos. Estructura y Nomenclatura. Propiedades. Principales
compuestos. Preparación. Reacciones principales. Importancia biológica.
Tercer Parcial
Semana 13 y 14
Derivados de los ácidos. Estructura y Nomenclatura. Propiedades. Principales
compuestos. Preparación. Reacciones y Derivados de los Acidos. Reacciones de
Condensación y Derivados. Anhídridos, Esteres y Amidas, haluros de acilo.
Poliamidas. Poliésteres. Importancia de estos compuestos en Bioquímica.
Semana 15 y 16
Grupos Nitrogenados. Aminas. Aminoácidos. Estructura y Nomenclatura.
Propiedades. Aminas. Aminoácidos. Estructura de proteínas. Importancia
biológica.
SISTEMA DE EVALUACIONES
Exámenes parciales (3):
20 puntos c/u
Examen Final:
20 puntos
Tareas y quices:
20 puntos
El sistema de calificación para la teoría y para el laboratorio se hará en puntos,
con un máximo de 100 para cada uno. Para aprobar el curso se debe aprobar
tanto la teoría como el laboratorio, de acuerdo a la siguiente tabla.
Puntaje obtenido
en la Teoría
y
Entre 0 y 59 puntos
Entre 0 y 100 puntos
Desde 60 puntos o más
y
y
y
Puntaje obtenido
en el Laboratorio
Entre 0 y 100 puntos
Entre 0 y 59 puntos
Desde 60 puntos o más
Pierde el curso
Pierde el curso
Aprueba el curso
Nota Final del
Curso
(Teoría x 0.7)
+
(Laboratorio x 0.3)
Puntaje entre
Nota
Puntaje entre
45 puntos o más
31 y 44 puntos
30 puntos o menos
2.5
2.0
1.5
45 puntos o más
31 y 44 puntos
30 puntos o menos
Nota
2.5
2.0
1.5
Puntaje entre
60 y 64 puntos
65 y 72 puntos
73 y 81 puntos
82 y 90 puntos
91 puntos o más
Nota
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
Los parciales se realizarán el viernes de la semana indicada. El examen final será
cuando lo programe la universidad.
BIBLIOGRAFÍA.
Wade, L.G. "Química Orgánica" 5a Ed, Pearson. Prentice Hall. Madrid 2007.
Bruice, P.Y. “Fundamentos de Química Orgánica”, Prentice Hall. Mexico, 2007
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Iberoamericana.1996.
Solomons. T. W. G. “Química Orgánica” 2ª Edición. Universidad del Sur de la
Florida. Editorial Limusa. Grupo Noriega Editores. Mexico 1999.
Fox, M.A. and Whitesell, J. K. " Organic Chemistry " 3a. Ed. Jones and Bartlett
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McMurry, J.; Simanek Eric. J. “Fundamental of Organic Chemistry “ 6ª Editión.
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Bailey, P.S. and Bailey C. Química Orgánica, Conceptos y aplicaciones. 5ª.
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Denniston, K., Topping, J., Caret Robert. General, Organic and Biochemistry.
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Cia, N.Y. 1998 (Con CD-ROOM).
Bailey. P S. “Organic Chemistry” 4ª Edit. Allyn and Bacon Inc. 1990
Páginas del Web para consulta.
http://www.whfreeman.com/ochem/INDEX.HTM (Texto Volhardt)
http://www.wiley.com/college/chem/Solomons190950 (texto Solomons)
http://www.noriega.com. mx (texto de Solomons en español)
http://www.acdlabs.com (Para practicar con modelos)
Journal of Organic Chemistry
http://pubs.acs.org/journals/joceah/
http://www.wiley-vch.de/publish/en/journals/alphabeticIndex/2046/
http://www.rsc.org/publishing/journals/OB/article.asp?type=CurrentIssue
http://www.josseybass.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-2258.html
Journal of Spectroscopy and Spectometry
http://www.nirpublications.com/jnirabst.html
http://www.sciencedirect.com/science?_ob=JournalURL&_cdi=6176&_auth=y&_ac
ct=C000018540&_version=1&_urlVersion=0&_userid=386411&md5=4be62d8e4b2
c521ce435d936b8f6843a
http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/jhome/6043
http://pubs.nrc-cnrc.gc.ca/cgi-bin/rp/rp2_abst_e?cjc_v00-070_78_ns_nf_cjc5-00