MF47 - 10encuentroBiotecnologia

Obtención de alcoholes ópticamente activos por reducción enzimática de cetonas
Aida Solís*, Fadia Cervantes, Rosa Martínez, Herminia I. Pérez, Norberto Manjarrez
Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Xochimilco, [email protected]
Palabras clave: reducción biocatalítica, reductasas, alcoholes quirales
Introducción
La reducción de cetonas a alcoholes es una de las
reacciones más importantes en química orgánica y un
paso clave en la producción de intermediarios para la
obtención de fármacos. Estas reacciones generalmente
requieren agentes reductores metálicos, los cuales son
contaminantes. Zeynizadeh, B., Behyar, T. 2005. Sin
embargo se han desarrollado técnicas biocatalíticas para
reducir cetonas, utilizando plantas como fuentes de
oxidoreductasas, que hacen los procesos más eficientes y
amigables con el ambiente ya que no generan desechos
tóxicos, además de favorecer la síntesis de alcoholes
ópticamente activos. Ni y Xu (2012). El objetivo de este
trabajo es la reducción de cetonas aromáticas usando
diferentes fuentes de biocatalizadores, para obtener
alcoholes ópticamente activos.
Metodología
Las semillas de frijoles bayo, cacahuate pinto, flor de
mayo y negro se muelen y se extraen con solución
amortiguadora (0.1M, pH 7.6), se centrifuga y el
sobrenadante se usa como fuente de reductasa. Al
sobrenadante se le agrega una solución de cetona (Fig. 1)
disuelta en isopropanol, se agita 24hrs a 35 °C. La mezcla
se extrae con acetato de etilo, el % de conversión (conv.)
se determina por CG y el exceso enantiomérico (ee) por
HPLC quiral.
O
OH
CH3
R
R
2cla
R
2-Cl
3bra
R
3-Br
4cla
Conclusiones
Las semillas de frijoles bayo, cacahuate pinto, flor de
mayo y negro demostraron se nuevas fuentes de
reductasas, que catalizaron la reducción de acetofenonas
sustituidas, para obtener alcoholes ópticamente activos.
Agradecimientos
Agradecemos el apoyo financiero del Consejo Nacional de
Ciencia y Tecnología, México.
Referencias
Zeynizadeh, B., Behyar, T. 2005. Fast and Efficient Method for
Reduction of Carbonyl Compounds with NaBH4 /Wet SiO2
Under Solvent Free Condition. Journal of the Brazilian Chemical
Society, 16(6A) 1200-1209.
CH3
reductasa
Fig. 2. Conversión y ee de los alcoholes obtenidos por reducción
Biocatalítica de cetonas aromáticas.
R
4-Cl
Figura 1. Reducción biocatalítica de cetonas aromáticas
Resultados y Discusión
En la Fig. 2 se observa que todas las semillas de frijol
muestran actividad reductasa. El % de conversión es
menor cuando el sustituyente del anillo aromático se
encuentra en la posición orto, lo cual se puede explicar
debido al factor estérico. Con respecto al exceso
enantiomérico, los valores más altos se obtuvieron para el
3bra, mientras que el más bajo se obtuvo para el 4cla.
Ni, Y., Xu, J.-H. 2012. Biocatalytic ketone reduction: A green and
efficient access to enantiopure alcohols. Biotechnology
Advances 30 () 1279–1288
Yan Ni, Jian-He Xu Kim, D. O., Jeong, S. W., Lee, C. Y. 2003.
Antioxidant capacity of phenolic phytochemicals from various
cultivars of plums. Food Chemistry, 81(3), 321-326.
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