Polaridad de Compuestos Orgánicos

GUÍA Nº 4
EXTRACCIÓN DE CAROTENOS Y XANTÓFILAS Y DETERMINACIÓN DE
VITAMINA C EN JUGO DE NARANJA
1.- Introducción
Las vitaminas son moléculas orgánicas de estructuras químicas muy variadas, que
no poseen una unidad estructural común a todas éstas. Estos compuestos al igual
que los aminoácidos esenciales, deben ingerirse en la dieta alimenticia ya que no
son sintetizados por los organismos animales y cumplen funciones de vital
importancia para éstos.
Una característica que distingue a las vitaminas como substancias nutritivas es que
basta que se ingieran en cantidades pequeñísimas para que se satisfagan sus
requerimientos. Esta propiedad está indicando que su función es
fundamentalmente catalítica.
Se acostumbra a clasificar las vitaminas en dos grandes grupos:
a)
Hidrosolubles: Vitamina B12, tiamina (B1), riboflavina (B2), ácido
nicotínico, ácido pantoténico, piridoxina (B6), biotina, ácido fólico y ácido ascórbico
(C).
b)
Liposolubles: Vitamina A, D, E y K.
Vitamina C o ácido ascórbico.
El ácido ascórbico se halla presente en todos los tejidos de los animales y de las
plantas superiores. Se requiere en la dieta humana y solamente en la de unos
pocos vertebrados. La mayor parte de los animales y probablemente todas las
plantas pueden sintetizarlo a partir de glucosa. No se halla presente en
microorganismos, los que no lo requieren.
El mecanismo de acción de esta vitamina no se conoce con exactitud. Además de
sus propiedades como antioxidante parece intervenir en la formación y
conservación de un componente principal del tejido conectivo de animales
superiores, interviniendo la hidroxilación enzimática de los residuos de
prolina del colágeno para formar, 4-hidroxiprolina. Se cree que ésta no sería
su función única o principal.
Esta vitamina se encuentra principalmente en las frutas cítricas, verduras, papas,
leche. La estructura puede considerarse derivada de un monosacárido, la L-gulosa,
que tiene 6 átomos de carbono. El ácido ascórbico presenta un grupo enediol que
se oxida fácilmente, transformándose en ácido dehidroascórbico.
Por acción del calor y de oxidantes enérgicos, ambos ácidos pueden oxidarse
irreversiblemente a ácido diceto-L-glulónico que no tiene actividad vitamínica. Esta
oxidación es catalizada por trazas de metales, por ejemplo, cobre.
La determinación cuantitativa se basa en la propiedad que tiene el ácido Lascórbico de reducir a la N-Bromosuccinimida
En este método se usa ioduro de almidón como indicador que produce un cambio
de color de incoloro a azul en el punto final.
Asignatura: ZQ0202 Química Orgánica
Área Ciencias Básicas
Responsable: Jacqueline Alea Pessa
Fecha actualización: Primavera 2008
2.- Aprendizajes Esperados
• Describe Obtención, usos y riesgos químicos de los compuestos orgánicos
oxigenados para la actividad productiva.
2.1.- Criterios de Evaluación
• Extrae carotenos y xantofilas de jugo de naranja
• Determina contenido de ácido ascórbico en jugo de naranja
3.-Materiales
a) NBS: 0.2g NBS aforar a 1 litro con agua destilada
b) KI al 4% en agua
c) Solución estándar ácido ascórbico
• 50 mg de ácido ascórbico
• 2 g. de ácido oxálico
• Aforar a 250 mL con agua destilada
d) Acido acético al 10%
e) Almidón yodurado: almidón al 4% agregar gota a gota KI
f) Acido oxálico
g) Éter etílico
h) Naranjas, limones, jugos comerciales.
4.- Actividades
4.1.- Procedimiento 1: Estandarización de agente oxidante
a) Tomar una alícuota de 10 mL de la solución de ácido ascórbico estándar.
b) Colocar en un erlenmeyer que contiene 2 mL de solución de KI, 0.8 mL de
solución de ácido acético y gotas de almidón yodurado.
c) Diluir con 12 mL de agua destilada y titular con la solución de NBS. El punto
final se observa cuando aparece color azul permanente.
4.2.- Procedimiento 2: Extracción de carotenos y xantofilas
a) Exprimir las naranjas y a 30 mL de jugo de naranja agregar 0.2 g de ácido
oxálico. Agitar hasta total disolución del sólido. (Se agrega ácido oxálico para
estabilizar al ácido ascórbico contenido en el jugo de naranja, el cual podría
oxidarse durante el proceso).
b) Se pasa a un embudo de decantación y se agrega 20 mL de éter dietílico.
Agitar suavemente el embudo. El color naranja debería ser transferido a la fase
etérea y la pulpa debería quedar retenida entre la fase orgánica y la fase
acuosa.
c) La fase acuosa contiene la vitamina C
d) Este procedimiento se puede realizar con jugo de limón o jugos comerciales.
4.3.- Procedimiento 3: Titulación del jugo de naranjas con NBS.
a) Colorar 5 mL de la fase acuosa, en un erlenmeyer agregar 5 mL de solución de
KI y 2 mL de ácido acético al 10%, tres gotas de almidón yodurado. Diluir con
30 mL de agua destilada y titular con NBS.
b) Anotar el volumen de agente oxidante gastado.
c) Determinar la cantidad en g/Litro de vitamina C en el jugo de naranja.
d) Este procedimiento se puede realizar con jugo de limón o jugos comerciales.
Asignatura: ZQ0202 Química Orgánica
Área Ciencias Básicas
Responsable: Jacqueline Alea Pessa
Fecha actualización: Primavera 2008
4.4.- Tabla de Resultados
Factor redox de la reacción: 2
NNBS
x
VNBS
Jugo
=
NAsc.
Volumen
de NBS
gastado
x
VAsc.
Concentración
NBS (N)
Concentración
ácido ascórbico (N)
Concentración ácido
ascórbico (g/L)
Naranja
Limón
Marca
Comercial
4.3.- Investigación Previa al Experimento:
a) Volumetría oxido reducción de compuestos orgánicos.
BIBLIOGRAFIA
P. Haddad, Vitamin C content of commercial orange juice. J.Chem. Ed. 54 (3),
347-350 (1977).
Asignatura: ZQ0202 Química Orgánica
Área Ciencias Básicas
Responsable: Jacqueline Alea Pessa
Fecha actualización: Primavera 2008