Reacción de Diels-Alder La reacción de Diels

Reacción de Diels-Alder La reacción de Diels

FACULTAD
FACULTADDE
DE
QUÍMICA
QUÍMICA
4.1 Adición electrofílica a enlaces múltiples C-C
4.2 Adición de radicales libres a enlaces múltiples C-C
4.3 Adición nucleofílica a enlaces múltiples C-C
4.4 Adición nucleofílica a enlaces múltiples C-Heteroátomo
-Electrofílicas
-Adición de Diels-Alder
La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos
dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la
que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación
simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a
expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un
nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos
(Una reacción que conduce de forma exclusiva a un
estereoisómero) y reversibles. Realmente es una reacción de
adición concertada pericíclica.
Reacción de Diels-Alder
Dienófilo
E.T.
200 ºC
Dieno
Aducto
Ciclo
La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos
dobles enlaces conjugados) y un dienófilo. Es una reacción en la
que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación
simultánea de 2 enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a
expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un
nuevo enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos y
reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada
pericíclica.
Ejemplo Diels-Alder
H
H
R
H
H
H
H
R
H
H
H
H
H
H
R
R
Dieno:
Isómero cis, preferentemente
con sustituyentes electrodonadores, variedad
estructural: lineal, cíclico,
heteroátomos
Dienófilo:
Grupos electro-atrayentes
Dieno:
Isómero cis, preferentemente
con sustituyentes electrodonadores, variedad
estructural: lineal, cíclico,
heteroátomos
Dienófilo:
Grupos electro-atrayentes