CARBOHIDRÁTOS: MONO-, DI

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CARBOHIDRÁTOS: MONO-, DI- Y POLISACÁRIDOS
COMPOSICIÓN MOLECULAR DE LA CÉLULA
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MONOSACÁRIDOS : SOLIDOS, INCOLOROS, CRISTALINOS, SOLUBLES EN AGUA
(CH2O)n n=3 o mas
ALDOSA
CETOSA
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MONOSACÁRIDOS : SOLIDOS, INCOLOROS, CRISTALINOS, SOLUBLES EN AGUA
PRODUCTOS DE
FOTOSÍNTESIS.
CH2O MAS
COMUNES EN LA
NATURALEZA
COMPONENTES DE
ÁCIDOS
NUCLÉICOS
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ENANTIÓMEROS Y CENTROS QUIRALES
Una molécula con n centros chirales puede tener 2n estereoisómeros
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ENANTIÓMEROS Y CENTROS QUIRALES
C de referencia = C quiral mas lejos del C carbonílo
En organismos vivos la mayoría de las hexosas son isomeros D
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http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/images/glucos.gif
ENANTIÓMEROS Y CENTROS QUIRALES
C de referencia = C quiral mas lejos del C carbonílo
En organismos vivos la mayoría de las monosacáridos son isomeros D
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EPÍMEROS: SOLO DIFIEREN EN LA CONFIGURACIÓN AL REDEDOR DE UN C
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HEMIACETALES Y HEMICETALES: INTERMEDIARIOS DE CICLACIÓN Y DEL
ENLACE GLUCOSÍDICO
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CICLACIÓN DE GLUCOSA
C ANOMÉRICO
ANOMEROS DE CONFIGURACIÓN α Y β
PRODUCIDOS POR MUTARROTACIÓN
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NOMENCLATURA DE FORMAS CÍCLICAS
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PROYECCIÓN Y PERSPECTIVA
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CONFORMACIONES DE SILLA
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VARIEDAD DE DERIVADOS DE HEXOSAS
Componente de
polímeros
estructurales
1er intermediario
metabolismo
glucosa
Mantiene glucosa
dentro de la célula.
Activa azucar para
transformación
química
Glicoproteínas
y glicolípidos
Ionizados a pH 7
Polisacaridos
en plantas
Glicoconjugados de
superficies celulares
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LOS MONOSACÁRIDOS SON AGENTES REDUCTORES
REACCIÓN DE FEHLING
HEMOGLOBINA GLICOSILADA COMO MEDIDA DE
NIVELES DE GLUCOSA EN LA SANGRE
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DISACÁRIDOS: ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Extremo
reductor
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NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
Da sabor dulce a la leche
Azúcar de mesa.
Formada en plantas pero no
en animales
NO C anomerico libre
Endulzante comercial
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DULCE?
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Synsepalum dulcificum : LA FRUTA MILAGROSA
Stevia rebaudiana: 100X MAS DULCE QUE SUCROSA
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POLISACÁRIDOS
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: ALMIDÓN
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http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Potato_starch.jpg
POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: ALMIDÓN
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POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: GLUCÓGENO
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http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0d/Glycogen.png
POLISACÁRIDOS DE ALMACENAJE: DEXTRAN
FUENTE DE GLUCOSA EN BACTERIAS
SEPHADEX
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http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ca/Dextran-2.png
POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA
FIBROSA, FUERTE E INSOLUBLE EN AGUA
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POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: CELULOSA
Triconympha: PROTISTA QUE SECRETA CELULASA
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POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: QUITINA
COMPONENTE PRINCIPAL DEL EXOESQUELETO DE ARTRÓPODOS
N-ACETILGLUCOSAMINA (β 14)
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FACTORES ESTÉRICOS QUE INFLUENCIAN EL “FOLDING” DE
HOMOPOLISACÁRIDOS (IGUAL QUE LAS PROTEINAS)
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HÉLICE ENROLLADA: ESTRUCTURA MAS ESTABLE EN CADENAS DE
HOMOPOLISACÁRIDOS CON ENLACES α 14
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ESTRUCTURA MAS ESTABLE EN CELULOSA:
GIROS DE 180O , RED DE ENLACES DE H
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HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: PEPTIDOGLUCANO
COMPONENTE RÍGIDO DE LA PARED CELULAR EN BACTERIAS
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HETEROPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES: AGAROSA
FORMA DOBLE HÉLICE CON 3 RESIDUOS POR GIRO
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GLICOSAMINGLICÁNOS
COMPONENTES DEL TEJIDO CONECTIVO Y LA MATRIZ EXTRACEULAR
SOLO EN ANIMALES Y BACTERIAS
http://mcubed.umich.edu/sites/default/files/projects/ecm.jpg
http://jonlieffmd.com/wp-content/uploads/2012/12/ECM-INTEGRIN-.jpg
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GLICOSAMINGLICÁNOS
• Forma solución altamente
viscosa
que
sirve
de
lubricante en tejídos y da la
consistencia al humor vítrio.
• Enzima en espermatozoides
rompe enlace glucosídico de
capa de glicosaminglicános
del ovulo
• Contribuye
a
las
propiedades mecánicas y
elásticas
de
cartílagos,
tendones, ligamentos y las
paredes de la aorta.
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GLICOSAMINGLICÁNOS
• No poseen acido urónico.
• Contenido de sulfatos es
variable
• Presente
en
cartiagos,
huesos, pesuñas, uñas, pelo,
cuernos de unicornios
• Segmentos con sulfatos le
permite
interactuar
con
varias proteinas, factores de
crcimiento, componentes de
MEC y enzimas y factores
en la sangre
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HEPARINA COMO AGENTE ANTICOAGULANTE
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HEPARINA INHIBE A TROMBINA QUE ES NECESARIA PARA LA COAGULACIÓN
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