DEPARTAMENTO DE QUIMICA FARMACÉUTICA Y ORGÁNICA

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 DEPARTAMENTO DE QUIMICA FARMACÉUTICA Y ORGÁNICA GUÍA DIDÁCTICA Química Farmacéutica Curso 2010/2011 LUISA CARLOTA LOPEZ CARA
[email protected]
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Me gustaría agradecer al profesor Dr. Salvador Camacho Pérez por su apoyo y
recomendaciones durante el curso de “Planificación de la Docencia Universitaria por
Competencias y elaboración de Guías Didácticas” organizado por el Secretariado de
Formación y Apoyo a la Calidad. Sin él la realización de esta guía no hubiese sido
posible. Muchas Gracias.
Además también quisiera agradecer al servicio de biblioteca de la Universidad
de Alicante por dejarme hacer uso de la guía elaborada para el uso de Scifinder
Scholar.
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ÍNDICE 1. LA FACULTAD DE FARMACIA…………………………….……………………………..…....4 2. EL DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA Y ORGÁNICA……….…….7 3. PROFESORA.…………………………………………………………………………………………….8 4. EL ALUMNO…………………………………………………………………………………………….10 5. LA ASIGNATURA: VISIÓN ACTUAL DE LA QUÍMICA FARMACÉUTICA……………………………………………………………..…..10 6. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS………………………………………………………………….17 7. TEMARIO ………………………………………………………………………………………….……17 8. TEMPORIZACION…………………………………………………………………………………….27 9. METODOLOGÍA……………………………………………………………………………………….30 10. EL PROFESOR SE COMPROMETE……………………………………………………………..36 11. EL ALUMNO SE COMPROMETE………………………………………………………………..36 12. EVALUACIÓN…………………………………………………………………………………………..37 14. BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………………………….39 14. SWAD………………………………………………………………………………………………………42 15. GUÍA DE TRABAJO AUTÓNOMO: CARPETA DE APRENDIZAJE Y ACTVIDADES…………………………………………………………………………………………………42 16. EL ESTUDIO EFICAZ…………………………………………………………………………….....47 17. ANEXO I: METODOS DE ESTUDIO………………………………………………………..….48 17. ANEXO II: USO SCHIFINDER SCHOLAR…………………………………………………..66 3
1. LA FACULTAD DE FARMACIA. La Facultad de Farmacia de la Universidad de Granada fue fundada en 1850, pocos años después de que se fundaran las de Madrid y Barcelona. Su primer Plan de Estudios, promulgado en el mes de agosto del mismo año, fue firmado por la Reina Isabel II, designando para su puesta en marcha al botánico español Mariano del Amo y Mora, Catedrático Numerario de “Mineralogía y Zoología de aplicación a la Farmacia”. A lo largo de su historia ha tenido cuatro ubicaciones distintas: el edificio de la Universidad, actual Facultad de Derecho (1850 a 1921), el Palacio de los Marqueses de Caicedo, actual Conservatorio de Música (1921 a 1959), el edificio de la calle Rector López Argüeta, actual Facultad de Ciencias Políticas y Sociología (1959 a 1988) y el actual edificio del Campus de Cartuja (desde 1988). En sus 159 años de existencia (1850‐2009), la Facultad de Farmacia de Granada ha otorgado el título de Licenciado en Farmacia a un total de 17.189 alumnos, el de Licenciado en Ciencia y Tecnología de los Alimentos (CTA) a 525 alumnos y el de Diplomado en Nutrición Humana y Dietética (NHD) a 251 alumnos. La primera mujer que se licenció en Farmacia, Dña. Gertrudis Martínez Otero, lo hizo en el año 1896. La enseñanza en la Facultad ha estado regulada por 9 planes de estudios para la Licenciatura en Farmacia (1850, 1886, 1928, 1935, 1944, 1965, 1973, 1995 y 2002) y 2 planes para la de Ciencia y Tecnología de los Alimentos (1996 y 2001). En el curso 2002/03 se empieza a impartir la nueva titulación Diplomatura en Nutrición Humana y Dietética. Han sido 16 los Decanos que la han dirigido: Mariano del Amo y Mora (1850‐1892), Florentino López Jordán (1892‐1905), Bernabé Dorronsoro y Ucelayeta (1905‐1925), Juan Luís Díez Tortosa (1925‐ 1931), Carlos Rodríguez López‐Neyra de Gorgot (1931), José García Vélez (1931‐1951), José María Clavera Armenteros (1951‐1959), Ángel Hoyos de Castro (1959‐1961), José Dorronsoro Velilla (1961‐ 4
1967), Diego Guevara Pozo (1967‐1973), Rafael García Villanova (1973‐1977), José Luis Valverde López (1977‐1981), Fermín Sánchez de Medina Contreras (1981‐1985), Jesús Thomas Gómez (1985‐1989), María José Faus Dáder (1989‐1997), Fernando Martínez Martínez (1997‐2005) y Luis Recalde Manrique (desde 2005). El profesorado de la Facultad de Farmacia está constituido por 263 docentes, de los cuales 1 es Profesor Emérito, hay 38 Catedráticos de Universidad, 167 Profesores Titulares de Universidad, 1 Catedrático de Escuela Universitaria, 1 Profesor Titular de Escuela Universitaria, 2 Profesores Titulares Interinos de Universidad, 1 Profesor Titular Interino de Escuela Universitaria, 25 Profesores Contratados Doctores, 17 Profesores Ayudantes Doctores, 2 Profesores Ayudantes, 7 Profesores Asociados y 3 Colaboradores extraordinarios. Son 55 las personas que trabajan en las áreas de Administración y Servicios. Cursan estudios 3.299 alumnos oficiales (2.708 en Farmacia, 224 en CTA y 367 en NHD). En el curso 2006‐07 se licenciaron 271 alumnos de Farmacia, 49 de CTA y 84 de NHD Durante el curso 2008‐ 09 ingresaron 331 alumnos en el primer curso de Farmacia, 85 en CTA y 106 en NHD. El actual edificio de la Facultad de Farmacia alberga los Departamentos que imparten docencia en este Centro (laboratorios de prácticas e investigación, despachos y zonas administrativas), aulas de docencia teórica (diez aulas para 216 alumnos, siete para 72 y una para 40), Aula Magna (500 personas) y Salón de Grados (aforo 70 personas), Biblioteca, Hemeroteca, Sala de Juntas y Aula de Seminarios dotada de Servicios Informáticos (aforo 26 personas). Además, se encuentra la sede de la revista Ars pharmaceutica, dirigida por los Profesores Faus Dáder y Martínez Martínez y editada 5
ininterrumpidamente desde el año 1960, así como una serie de Servicios Generales, como son: Microscopía Electrónica, Unidad de Posgrado, 3 Aulas de Informática, Unidad de Radiofarmacia, Estancias (Prácticas Tuteladas), Servicio de Reprografía, Laboratorios Multidisciplinares y Sala de Exposiciones. En la Facultad se encuentran las sedes de la Asociación de Antiguos Alumnos de la Facultad de Farmacia de Granada (A3F2G), presidida por el profesor Jesús Sáenz de Buruaga Lerena, y de la Asociación Vicente Callao, presidida por D. Alberto Ramos Cormenzana En la tercera planta se encuentra la sede de la Academia Iberoamericana de Farmacia. Asimismo la Sociedad Farmacéutica del Mediterráneo Latino (grupo español) en el Departamento de Farmacia y Tecnología Farmacéutica (Historia de la Farmacia). En el vestíbulo de la Facultad se encuentran la Asociación Granadina de Estudiantes de Farmacia (AGEF) y la Asociación de Ciencia y Tecnología de los Alimentos de Granada (CYTAGRA). En la planta sótano se halla la asociación encargada de los deportes, la Unión Deportiva de Farmacia (UDF). 6
2. EL DEPARTAMENTO DE QUÍMICA FARMACÉUTICA Y ORGÁNICA El Departamento esta situado en la tercera planta del ala izquierda de esta Facultad, si usted entra por la planta baja puede acceder al ascensor y pulsar la planta 3. En esta planta nuestro Departamento se encuentra dividido en dos áreas, Química Farmacéutica (al que corresponde la asignatura) y el área de Química Orgánica. Cada área está dividida a su vez entres zonas: zona de despachos, zonas de laboratorios de investigación y zona de laboratorios de prácticas. El Despacho mío se encuentra en la zona de despachos del área de química Farmacéutica, el primer con una vidrieras grandes. Para más información el Departamento posee una página web propia: http://www..ugr.es/‐qfo/inicio.html. 7
3. LA PROFESORA. Mi nombre es Luisa Carlota López Cara, Licenciada en Farmacia 1999.Tesis Doctoral 2005 Sobresaliente Cum laude titulada “Nuevos Derivados Pirrólicos y Pirazólicos: Síntesis y Evaluación Biológica Frente a Óxido Nítrico Sintasa”, en el Departamento de Química Farmacéutica y Orgánica de la Universidad de Granada. Periodos Postdoctorales: a) Departamento de Ciencias Farmacéuticas de Ferrara, Italia (2005‐
2006‐2008‐2009), bajo la supervisón del catedrático Pier Giovanni Baraldi con diversos proyectos de investigación: síntesis de antitumorales derivados inhibidores de la polimerización de la tubulina, síntesis de enhancers de los receptores para la adenosina, síntesis de antagonistas de receptores P2X7, síntesis de diversos compuestos antitumorales derivados de la Duocarmicina, Lavendustina A, Curcuramina…,b) Emory en el Departamento de Química Orgánica de Atlanta (USA) bajo la supervisón del Profesor Lanny. S. Liebeskind desarrollando el proyecto de síntesis de nuevos compuestos heterocíclicos catalizados por Cu/Pd bajo condiciones no básicas (2007). Becas y contratos disfrutados o concedidos: Becas predoctoral FPU de la Junta de Andalucía, becas Postdoctorales: contrato postdoctoral asociado al proyecto MERG‐CT‐ 2005‐030616 (ref1251)(2006), contrato postdoctoral asociado a proyecto de excelencia de la Junta de Andalucía (2007‐2008) contrato postdoctoral del Plan propio de la Universidad de Granada(2008‐2009) contrato de reincorporación de doctores del Plan Propio de la Universidad de Granada(2009‐).Acreditaciones obtenidas: ANECA de la figura de Profesor Contratado Doctor y de la figura de Profesor Ayudante Doctor (23 de Abril de 2008) y la Acreditación por parte de la AGAE de la figura de Profesor Ayudante Doctor (2 de Mayo de 2008) y Profesor Contratado Doctor (8 Febrero de 2010) Dentro de mi experiencia investigadora se resalta la publicación en total de 33 artículos científicos en revistas de conocido prestigio internacional dentro del área de la Química Farmacéutica y Orgánica (12 de ellas se encuadran dentro del primer cuartil, 12 en el segundo) estas publicaciones están en coherencia con la Síntesis y Evaluación biológica de derivados Kinurenínicos, Kinurenamínicos, Pirazolicos y Pirrólicos frente a Oxido Nítrico Sintasa (NOS), línea de investigación que he seguido 8
hasta la actualidad en el Departamento de Química Farmacéutica y Orgánica, de la Universidad de Granada. Otras publicaciones están relacionadas con la síntesis de Ligandos de Receptores adenosínicos y Agentes Antitumorales, otras referentes a la síntesis de recepotores P2X7. Además es destacable TRES patentes de ámbito nacional. Durante el periodo postdoctoral realizado en Ferrara (Italia) se ha llevado a cabo una colaboración con La empresa, King Pharmaceuticals Inc., Research and DeVelopment, (USA). En este tiempo se han podido publicar 6 trabajos de alto índice de impacto relativos a enhancers de los receptores de la adenosina A1y se ha patentado internacionalmente su contenido y en la actualidad uno de los compuestos sintetizados se encuentra en Fase Clínica II de experimentación. También hay que destacar la participación como investigadora en cuatro proyectos de investigación. FIS (PI 0211181), (FQM‐00636, P06‐CTS‐01941), MERG‐CT‐ 2005‐030616 (ref1251) ‐El segundo punto a destacar es la posesión de la acreditación favorable por parte de la ANECA de la figura de Profesor Contratado Doctor y de la figura de Profesor Ayudante Doctor (23 de Abril de 2008) y la Acreditación por parte de la AGAE de la figura de Profesor Ayudante Doctor (2 de Mayo de 2008). ‐ La situación profesional actual como postdoctoral por la Universidad de Granada, con fecha de inicio del 01‐05‐2007, desarrollado 7 meses 16 meses en el Departamento de Ciencias Farmacéuticas de Ferrara de Italia. ‐ Con respecto a la formación académica se resalta la obtención del título de Licenciada en Farmacia por la Universidad de Granada (20‐10‐1999); Con respecto a las Ayudas concedidas en concurso público se destaca el disfrute de una Beca Predoctoral de Formación de Personal Docente e Investigador de la Junta de Andalucía. Ayudas para Estancias Breves en el extranjero por el periodo de 1 año en total (Ferrara, Italia) de la Junta de Andalucía llevadas a cabo en el Dipartimento di Scienze Farmaceutiche de la Universidad de Ferrara (Italia). Correo electrónico: [email protected] 9
Despacho: Departamento Química Farmacéutica. Teléfono: 958220357 4. EL ALUMNO Los alumnos deberán tener conocimientos en las materias de Química Orgánica, Bioquímica, Química Física y Fisiología. Siguiendo las directrices de la Facultad, se podrán hacer preguntas sobre dichos conocimientos. Además, será recomendable poseer conocimientos de Informática e Inglés. RECOMENDACIONES: 1. Haber cursado y aprobado la asignatura de Química Orgánica. 2. Haber cursado las asignaturas de Bioquímica, Química Física y Fisiología. 3. Conocimientos de inglés nivel medio alto. 4. Conocimientos de informática (uso de Word, Power Point, Internet, búsqueda bibliográfica a través de biblioteca universitaria) Informática. 5. LA ASIGNATURA: VISIÓN ACTUAL DE LA QUÍMICA FARMACÉUTICA. 5.1.‐ Campo de acción de la Química Farmacéutica. Las raíces de la Química Farmacéutica se hunden en la Química y en la Biología. Basándose en la afirmación llevada a cabo por Rudolf Buchheim (1820‐1879) según la cual “La misión de la Farmacología es identificar las sustancias activas presentes en las drogas naturales, encontrar las propiedades químicas responsables de su acción, y preparar fármacos sintéticos que sean más eficaces”. Los farmacólogos durante años trabajaron en los laboratorios de sus farmacias en el aislamiento y purificación de drogas de origen natural. Posteriormente y en consonancia con la segunda parte de la afirmación de Buchheim, orientaron su interés hacia el estudio de los aspectos bioquímicos del problema. Ello hizo que los químicos ocupasen el primer campo de trabajo y que se interesasen por el aislamiento, 10
identificación y elucidación estructural de los productos naturales con actividad farmacológica siguiendo las pautas de la medicina popular y, posteriormente, por su síntesis. En consecuencia, esta afirmación podría servir para definir de manera amplia el campo de acción de la Química Farmacéutica. En la evolución posterior de esta disciplina resultan fundamentales dos ideas: Una es encontrar compuestos cabeza de serie que actúen como prototipo para un área de investigación concreta. En este aspecto, los productos naturales juegan un papel importante como fuente de nuevos fármacos en los que a menudo aparecen estructuras totalmente inesperadas. Presentan como ventaja frente a los de origen no natural, que al proceder de procesos metabólicos similares a los de los mamíferos, interaccionan más fácilmente con las biomoléculas de estos. La otra idea fundamental es la racionalización de los procesos de variación molecular del cabeza de serie que evite la elección empírica que caracterizó este proceso antes de 1935. Tanto en un campo como en el otro se han producido progresos considerables. En el primero, el avance de los métodos de aislamiento e identificación estructural ha permitido el establecimiento de estructuras químicas de los principios activos responsables de la actividad de las drogas de origen natural. En el segundo caso, la aplicación de las teorías modernas de cálculo de la Física y la Química al campo de la Química Farmacéutica, han producido progresos considerables. Para ambos la evolución de la síntesis orgánica aseguró la disponibilidad sintética de muchos de estos fármacos y permitió la preparación de derivados y análogos procedentes de los estudios de variación molecular necesarios para la selección de aquellos con propiedades óptimas en una actividad concreta. Por otro lado, el conocimiento de los comportamientos biológicos al comienzo del siglo XX estimuló la formulación de hipótesis acerca del mecanismo de acción de los fármacos. Así, la mejor comprensión tanto de los procesos metabólicos como de la relación existente entre las propiedades físico‐químicas del fármaco y su actividad biológica han hecho que la metodología de búsqueda de nuevos fármacos haya ido 11
basándose cada vez más en consideraciones bioquímicas. Ello ha servido tanto para introducir nuevos conceptos al diseño de fármacos como para orientar la preparación de derivados de modificación estructural de productos naturales bioactivos, lo que junto al arsenal de conocimientos acumulado, ha permitido el considerable avance experimentado en este campo. Los años comprendidos entre 1928 y 1962 han sido denominados la Edad de Oro de la Química Farmacéutica tanto por la aparición de nuevos fármacos como de nuevos métodos. Cientos de miles de muestras fueron preparadas para la correspondiente evaluación farmacológica, siendo los campos de investigación más activos los de los agentes antimaláricos, antituberculosos, antihistamínicos, antipsicóticos, antihipertensivos, analgésicos, antidiabéticos orales, esteroides y antibióticos. Al final de dicho período los agentes antiinflamatorios no esteroideos, antidepresivos, ansiolíticos, penicilinas semisintéticas y los primeros agentes anticancerígenos, constituyeron los tópicos de la investigación hacia los que se dirigieron los mayores esfuerzos. Como ejemplo del trabajo realizado en este periodo baste señalar el trabajo realizado por G. Hitchings (1905‐1998) en los laboratorios Wellcome en la década de los cuarenta. En 1948, Hitchings y G. Elion (1918‐1999) sintetizaron y demostraron la actividad anticancerígena de la 2,6‐diaminopurina, que resultó ser, no obstante, tóxica. Mediante un fino ajuste de la estructura consiguieron sintetizar la 6‐mercaptopurina, un fármaco eficaz en el tratamiento de la leucemia. Hitchings, Elion y Sir James W. Black (nacido en 1924) consiguieron el Premio Nobel de Fisiología o Medicina en 1988 por su aportación de “importantes principios para el tratamiento farmacológico”, y que constituye la base para el diseño racional de fármacos. Lógicamente, y al igual que en otras ciencias, los campos de interés varían gradualmente por diferentes razones y en muchos casos, porque su estudio ha de aparcarse hasta que la investigación básica resuelva cuestiones fundamentales que hagan posible una nueva aproximación a la solución del problema. Este es en parte el caso de los fármacos para el tratamiento de las enfermedades mentales, agentes antihiperglicémicos y antivirales en donde el desconocimiento de las etiologías ha dificultado sobremanera el descubrimiento de agentes eficaces, a pesar del esfuerzo 12
investigador llevado a cabo. Como consecuencia de ello, el interés durante los últimos años ha ido pasando de un campo a otro, aunque al menos cuatro de ellos, como son los trabajos sobre nuevos fármacos para el tratamiento de la hipertensión, artritis, cáncer y enfermedades infecciosas, han permanecido en el tiempo. La investigación en Química Farmacéutica se vio enormemente afectada por el episodio de la talidomida, que marcó el comienzo de una nueva filosofía en la regulación de la misma. Ello impuso un período de reflexión sobre la metodología de investigación como consecuencia de la necesidad de controlar de forma efectiva los efectos secundarios, produciendo una ralentización en la aparición de nuevos fármacos en el mercado. Desde este momento se empezó a considerar la importancia de la estereoquímica en el diseño de nuevos fármacos, lo cual impulsó la investigación en el desarrollo de métodos más eficaces de síntesis asimétrica. Fue en esta época cuando aparecieron los primeros estudios cuantitativos de la relación estructura‐actividad (QSAR), con la publicación de los modelos de regresión múltiple de C. Hansch (nacido en 1918) y T. Fujita (nacido en 1923), el modelo aditivo de Free y Wilson, y el modelo de interacción similar. Aunque ello no afectase profundamente a la investigación de nuevos fármacos, aportó una nueva dimensión práctica para restringir el número de alternativas a utilizar en la modificación molecular de prototipos. Es evidente que todos los fármacos se descubren y desarrollan a través de ensayos de actividad biológica. En la actualidad y a diferencia de lo que solía hacerse, los ensayos al azar de la actividad de colecciones de sustancias potencialmente activas son cada vez menos frecuentes y se restringen a sustancias previamente escogidas. Sólo en los ensayos sobre cepas para la búsqueda de nuevos antibióticos y en los nuevos agentes anticancerígenos se suele seguir trabajando de esa manera. En cualquier caso, los ensayos de actividad originan generalmente unos pocos cabezas de serie que mediante modificaciones estructurales generan nuevos candidatos para tales ensayos. Hasta no hace mucho, estas modificaciones eran producto de la intuición y de la experiencia de los investigadores. Se preparaban al menos 10 ó 15 variaciones a las 13
que determinaban sus coeficientes de distribución y otras constantes físicas. En estas condiciones podía intentarse establecer relaciones de estructura‐actividad (SAR) con la esperanza de encontrar el menor número de excepciones posibles. Con la aparición de los primeros cálculos de la relación estructura‐actividad, el número de análogos de modificación decreció. Incluso así, los ensayos biológicos debían confirmar los supuestos. No cabe duda, por tanto, que la variación molecular de los cabezas de serie es la actividad central de la Química Farmacéutica y que la evolución del método se ha producido con la mejora del conocimiento, tanto de los procesos metabólicos como de los parámetros físico‐químicos, que inciden sobre la actividad del fármaco. En 1996, una comisión de especialistas de la IUPAC recomendó la siguiente definición de Química Farmacéutica: “La Química Farmacéutica es una disciplina basada en la Química que involucra también aspectos de las ciencias biológica, farmacéutica y médica. Su objetivo es la invención, descubrimiento, diseño, identificación y preparación de compuestos biológicamente activos, el estudio de su metabolismo, la interpretación de su modo de acción a nivel molecular y el establecimiento de las relaciones estructura‐actividad” 5.2.‐ Evolución de la investigación. La investigación farmacéutica moderna se ha mantenido pareja a los avances científicos. Tras sus comienzos, en la década de 1930 basada fundamentalmente en la Química y en la Farmacología, los objetivos habituales han sido: La modificación de la estructura molecular. La síntesis química. El examen a gran escala de fuentes potenciales de fármacos. La búsqueda de nuevas combinaciones químicas. El desarrollo de los métodos de análisis. 14
La experimentación con la variación de las moléculas podía deparar resultados beneficiosos, como ocurrió en el caso de la hidrocortisona, que carecía de alguno de los efectos secundarios de la cortisona. Este enfoque también determinó la producción de fármacos ligeramente diferentes que tuvieran igual actividad que la de un competidor. La síntesis podía significar una economía enorme y el suministro de cantidades inalcanzables mediante otros medios. En el periodo comprendido entre 1930 y 1960, la investigación fue principalmente de naturaleza empírica. En 1949, la observación por parte de un investigador externo de una mayor excreción renal de sodio en el tratamiento con sulfanilamida fue tenida en cuenta por el programa de investigación de los laboratorios Merck S&D, en vigor desde hacía seis años, y al cabo de otros seis años de investigación este hallazgo condujo al desarrollo de la clorotiazida, un producto con actividad diurética. De forma similar, la identificación de los efectos relajantes de la rauwolfia dio pie a la creación de la reserpina, un grupo completamente nuevo de agentes tranquilizantes y antihipertensivos. Los años sesenta trajeron consigo un cambio radical: la investigación farmacéutica pasó de un enfoque empírico e intuitivo a un planteamiento racional y orientado. Este cambio fue consecuencia del desarrollo de los conocimientos científicos, principalmente en el área de la Bioquímica. El punto de arranque de la investigación a partir de ese momento fue el análisis de una enfermedad o trastorno y la identificación de los procesos fisiológicos implicados. En la actualidad, con la ayuda de una gama asombrosa de nuevos equipos y procedimientos, así como sofisticados métodos de análisis, se estudia la bioquímica de dichos procesos y se seleccionan acciones químicas claves para la intervención farmacológica. Una orientación consiste en identificar las enzimas implicadas en la bioquímica de una enfermedad y descubrir fármacos que las inhiban o puedan interaccionar con ellas. Otra estrategia radica en analizar las localizaciones receptoras celulares y encontrar agentes bloqueantes adecuados. 15
Las oportunidades para una Farmacología racional y el diseño y desarrollo de nuevas moléculas son evidentes. Por eso hoy en día, es posible comenzar a diseñar fármacos gracias al uso del ordenador, que ofrece grandes alternativas con las que el químico puede y debe trabajar. Desde los años setenta, la industria farmacéutica usa la Química Computacional para diseñar fármacos que encajen con los receptores, mediante el uso de programas basados bien en algoritmos genéticos o bien en lógica difusa. A finales de los años ochenta hace su aparición una nueva forma de trabajar en el descubrimiento de nuevos fármacos: La Química Combinatoria. Desde ese momento ha tenido lugar un cambio paradigmático, pues hemos pasado de la síntesis (y análisis) de compuestos individuales a la síntesis (y análisis) de mezclas combinatorias de compuestos. Estas mezclas o colecciones de moléculas se denominan “librerías” en la nueva terminología. El Proyecto Genoma Humano comenzó en 1989. El primer genoma completamente secuenciado fue el de una bacteria (Haemophilus influenza) por Craig Venter (nacido en 1946) del Institute for Genomic Research en 1995. Por otra parte, el año 2000 se anunció la secuenciación incompleta del genoma humano, y en febrero del año 2001 se ha publicado el análisis del mismo en un 90%, en sendos números especiales de las revistas Science y Nature. Se estima en unos 30.000 el número de genes que componen nuestra información genética, que codifican, al menos, un número igual de proteínas. Ello abre un inmenso campo de posibilidades para el diseño de nuevos fármacos más eficaces, dirigidos a las dianas moleculares que el estudio del proteoma derivado de este avance sin duda descubrirá, lo cual permitirá tratar las enfermedades y no meramente sus síntomas. En el siglo XIX, la fuente principal de la mayoría de los fármacos era el mundo natural. Con la llegada de las balas mágicas en el siglo XX, la Química Orgánica abrió un mundo de fármacos creados en el laboratorio, tanto modificando los productos naturales como sintetizándolos de novo. A medida que el siglo XX fue avanzando, desde el primer conocimiento de las hormonas humanas al descubrimiento de la naturaleza de 16
los genes y las herramientas de la ingeniería genética, el propio cuerpo humano, no ya el mundo natural, ha llegado a ser ( o está llamada a ello) la primera fuente para el descubrimiento de nuevos fármacos. Los nuevos conocimientos se encuentran hoy día en las tecnologías más modernas y más caras, por lo que comienza a producirse un sentimiento de que “los cuidados médicos y farmacéuticos pueden llegar a ser los mayores marcadores diferenciales entre los distintos grupos humanos, no por motivos genéticos de raza, sino por factores puramente económicos”. 6. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS 1. Capacidad para exponer con propiedad trabajos científicos. 2. Capacidad de desarrollo de procesos sintéticos en el laboratorio. 3. Capacidad de visón y manejo de modelos moleculares. 4. Capacidad para analizar estructuras de Fármacos mediantes métodos espectroscópicos y químicos. 5. Aplicación de las técnicas laboratorio de síntesis de orgánica a la preparación de fármacos. 6. Manejo de estructuras de fármacos por ordenador. 7. Capacidad de estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio. 8. Capacidad para diseñar rutas sintéticas y estructuras moleculares de fármacos en base a conocimientos de relación estructura actividad. 7. TEMARIO 7.1. OBJETIVOS Obtener un conocimiento de los fármacos desde el punto de vista químico, centrándose sobre todo en los siguientes puntos: • Conocimiento de las dianas biológicas sobre las que interactúan y de los mecanismos de acción desde el punto de vista molecular. • Conocimiento de las propiedades físico‐químicas de los fármacos. • Conocimiento de las relaciones estructura‐actividad. 17
• Conocimiento de los métodos sintéticos de los fármacos. • Conocimiento y aplicación de las principales estrategias empleadas en el diseño de fármacos. • Conocimiento del metabolismo de los fármacos y su uso en el diseño de los mismos. 7.2. INTRODUCCION TEMA 1.‐ Conceptos básicos en Química Farmacéutica. Nomenclatura de fármacos. Conceptos básicos y fines de la Química Farmacéutica. De la droga al fármaco. Fármaco y medicamento. Patentes. Nomenclatura de fármacos. • Conocer los cometidos de la Química Farmacéutica. • Conocer y comprender los conceptos de droga, fármaco, medicamento y otros relacionados. • Comprender el carácter multidisciplinar de esta ciencia. • Concepto de patente e industria farmacéutica. 1 hora teórica. Se utilizarán un número de Seminarios para ejercicios de formulación y nomenclatura de fármacos. 7.3. MÉTODOS DE BÚSQUEDA Y DE DESCUBRIMIENTO DE FÁRMACOS: DE LA FÓRMULA ESPASMOLÍTICA A LA QUÍMICA COMBINATORIA Y HPTS TEMA 2.‐ Búsqueda de prototipos o cabezas de serie. Descubrimiento tradicional de nuevos fármacos. Los conceptos de I+D+i aplicados al descubrimiento de nuevos fármacos en la actualidad. Etapas del desarrollo. Evaluación económica del fármaco y temporización. • Conocer el proceso global mediante el que se descubren nuevos fármacos y las metodologías empleadas a lo largo del tiempo. • Conocer las principales etapas del desarrollo de un nuevo fármaco y de su coste. 2 hora teórica. TEMA 3.‐ Optimización de prototipos. 18
Correlaciones cualitativas estructuras‐actividad: modificación estructural como herramienta de optimización o farmacomodulación. Grupos de átomos intercambiables biológicamente: bioisotería. Generalización del concepto: peptidomiméticos. • Conocer y aplicar las diferentes herramientas de farmacomodulación y su uso en la optimización de prototipos o en el descubrimiento de nuevos fármacos. • Comprensión del coste de la investigación: la idea de que partiendo de compuestos activos es posible producir otros compuestos activos es un concepto económico de la fase I. 4 horas teóricas. En Seminarios se profundizará con ejemplos de farmacomodulación y bioisostería. TEMA 4.‐ Las dianas biológicas y los receptores para fármacos. Diana biológica y receptor: Interacciones fármaco‐receptor y reconocimiento molecular. Aspectos estereoquímicos de los fármacos. Ligandos naturales y ligandos externos. El receptor y su entorno bioquímico en el diseño de nuevos fármacos. Conocer y Entender el concepto de grupo farmacóforo. Afinidad y eficacia. • Comprender el concepto de diana biológica y de ligando natural • Compresnsión las interacciones que permiten el reconocimiento molecular fármaco‐
receptor como causa de la afinidad química y de la eficacia. • Conocer los requerimientos estereoquímicos de los fármacos, cuando los haya. • Conocer la existencia de fármacos indirectos que actúan en el entorno del receptor, pero no se unen a él. 2 horas teóricas TEMA 5.‐ Diseño de fármacos: uso de metodologías computacionales. Introducción al conocimiento de las correlaciones cuantitativas estructura‐actividad o QSAR. Introducción al modelado molecular y su empleo en el diseño de nuevos fármacos o metodologías 3D. Nuevas herramientas de diseño. • Conocer y saber aplicar la herramienta QSAR como instrumento en la optimización de un prototipo y de la disminución de su coste en la etapa I. • Conocer y Entender el concepto de modelado molecular como método de investigación en nuevos fármacos más selectivos y más económicos. • Conocer superficialmente otras herramientas actuales de búsqueda de nuevos fármacos. 2 horas teóricas 19
En Seminarios se profundizará realizando distintos tipos de ejercicios QSAR. TEMA 6.‐ Otras metodologías disponibles en el descubrimiento de nuevos fármacos. Estudios de metabolismo y su uso en el descubrimiento de nuevos fármacos. Concepto de profármaco. Ejemplos. • Conocer y Entender el concepto de farmacocinética aplicada al descubrimiento de nuevos fármacos. • Conocer y Entender el concepto de profármaco como una de las soluciones de que se dispone para disminuir la toxicidad del fármaco. 2 hora teórica. En Seminarios se pondrán ejemplos de procesos metabólicos que puedan ocurrir en los diferentes tipos de fármacos y se profundizará en el concepto de profármacos. 7.4. FÁRMACOS QUE ACTÚAN SOBRE RECEPTORES DE MEMBRANA Y EN SU ENTORNO BIOQUÍMICO TEMA 7.‐ Acetilcolina como neurotransmisor. Concepto de neurotransmisor. Acetilcolina y receptores colinérgicos. Agonistas muscarínicos y nicotínicos. Antagonistas de ambos tipos. Fármacos que actúan inhibiendo la enzima acetilcolinesterasa. • Conocer y Entender el concepto de neurotransmisor. • Profundizar en el concepto de grupo farmacóforo a través de las interacciones entre acetilcolina y sus receptores. • Conocer y Entender el concepto de los fármacos más importantes que actúan a este nivel y de sus correlaciones estructura‐actividad. • Inhibición enzimática ejemplificando con la enzima acetilcolinesterasa y su importancia en ciertas patologías. 3 horas teóricas. En Seminarios se deberá profundizar en algunos procesos sintéticos, tales como la uretanización y la monometilación selectiva. TEMA 8.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (I). Panorama general de los receptores de estos tres neurotransmisores y de las enzimas que controlan los procesos de sus recaptaciones y metabolismo. Concepto de falso neurotransmisor. Almacenamiento de los neurotransmisores. Agonistas y antagonistas 20
adrenérgicos. Correlaciones estructura‐actividad. Síntesis generales para feniletilaminas, fenilpropilaminas y ariloxipropanolaminas. • Conocer y Entender el concepto de falso neurotransmisor. • Conocer y Entender el concepto de correlación estructura‐actividad como herramienta de diseño de nuevos fármacos (respuesta β frente a α, tamaño de sustituyente sobre nitrógeno, etc., a partir de la noradrenalina) • Conocer el concepto de Fármacos antihipertensivos, vasodilatadores perféricos, etc. 4 horas teóricas. En Seminarios se deberá ayudar al alumno a resolver la síntesis de cualquier compuesto perteneciente a esta categoría. TEMA 9.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (II). Fármacos que pueden actuar sobre receptores dopaminérgicos y su entorno. Antisicóticos típicos y atípicos: familias estructurales y correlaciones estructura‐
actividad. Agonistas dopaminérgicos y su empleo terapéutico. Productos naturales relacionados. • Concepto de fármaco antisicótico típico y atípico y en el índice de Metzler. • Conocer las relaciones estructura‐actividad en fenotiazinas y butirofenonas. • Conocimiento del complejo mundo del Parkinson y su tratamiento sintomatológico. 3 horas teóricas. En Seminarios de deberá ayudar al alumno a resolver la síntesis general de estas familias y a conocer los aspectos estéricos del antagonismo dopaminérgico. TEMA 10.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (III). El complejo sistema de receptores de serotonina. Recaptación de la serotonina. Fármacos antimigraña y otros fármacos que actúan sobre subtipos del receptor 5HT1. Fármacos que actúan sobre receptores 5HT2. Otros fármacos. Fármacos antiobesidad. • Conocer los diferentes receptores de serotonina. • Conocer la química y relaciones estructura‐actividad de los fármacos que actúan sobre este neurotransmisor y su entorno bioquímico. • Conocer y Entender el concepto de fármacos antiobesidad. 3 horas teóricas. TEMA 11.‐ Receptores de membrana para aminoácidos y péptidos. El concepto de neurotransmisores excitadores e inhibidores. Receptores de GABA. 21
Benzodiazepinas. Estructuras y correlaciones con la actividad. Concepto de receptor plástico: fármacos que se fijan en otras zonas del receptor de GABA: sitios de los esteroides y de los barbitúricos. • Conocer los diferentes aminoácidos y péptidos que se comportan como neurotransmisores. • Conocer los efectos biológicos de los diferentes ligandos de los receptores de GABA. • Describir las diferentes estructuras benzodiazepínicas y compuestos relacionados que se comportan como ansiolíticos. • Describir los compuestos de origen sintético, barbituratos, y su uso terapéutico. 3 horas teóricas. En Seminarios se deberá ayudar al alumno a profundizar en el conocimiento de los métodos sintéticos de tipo general de los compuestos aquí descritos. TEMA 12.‐ Aminoácidos excitadores y sus receptores. El ácido glutámico y sus receptores. Receptor NMDA y el sitio del glutamato. Biosíntesis de NO mediada por glutamato. Principales fármacos que actúan a este nivel. • Introducir al alumno en el receptor NMDA y en la formación de NO. • Acercar al alumno al concepto de neurodegeneración y en su posible tratamiento. 2 horas teóricas TEMA 13.‐ Receptores de péptidos. Introducción al dolor y a la analgesia. Receptores opioides. Péptidos endógenos y análogos. Morfina y compuestos relacionables. Correlaciones estructura actividad en la morfina y sus derivados y/o análogos. Modelo de receptor opioide. La molécula de metadona. Fármacos analgésicos de semisíntesis o síntesis total: Familia del fentanilo y familia de agonistas К. • Hacer que el alumno vea la importancia de disponer de fármacos analgésicos puros. • Conocer la morfina como prototipo de nuevos analgésicos. • Actualizar el alumno en los conocimientos de investigación en este campo y en el futuro desarrollo de agonistas К. 4 horas teóricas. En Seminarios se ayudará a los alumnos al conocimiento de metodologías sintéticas. TEMA 14.‐ Otros receptores para péptidos. 22
Fármacos que actúan sobre la angiotensina II, los receptores de endotelinas, y de fibrinógeno. • Preferentemente se pretende hacer conocer al alumno la existencia de péptidos variados y su papel fundamental en la vida. • Conocer y Entender el concepto de los modernos fármacos antihipertensivos 1 hora teórica. TEMA 15.‐ Receptores de histamina. Histamina como autacoide; formas tautómeras y aspectos conformacionales de la histamina. Receptores de histamina. Antihistamínicos H1. Antihistamínicos H2: diseño de la molécula de cimetidina. Grupos bioisóteros y otros antagonistas H2 más seguros y eficaces. • Conocer el papel de la histamina como mediador celular. • Describir los receptores de histamina y los fármacos que interactúan sobre ellos con especial incidencia en los antialérgicos y los altiulcerosos. • Que alumno entienda cómo hacer un estudio sistemático de los factores que intervinieron en el diseño del primer antiulceroso que revolucionó el tratamiento de la úlcera gastroduodenal. 3 horas teóricas. En Seminarios se deberá apoyar al alumno a profundizar en la metodología sintética de las principales familias de fármacos aquí descritos. TEMA 16.‐ Inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. Antibióticos β‐lactámicos como inhibidores de la biosíntesis de peptidoglicano. Resistencia. Compuestos β‐lactámicos de semisíntesis con especial profundidad en penicilinas y cefalosporinas. • Conocimiento de los principales antibióticos antibacterianos de tipo penicilínico. • Conocimiento de los principales antibióticos cefalosporínicos. • Conocer y Entender el concepto de fármacos procedentes de semisíntesis. 3 horas de teoría. En Seminarios se profundizará en la semisíntesis de ambos tipos de compuestos. TEMA 17.‐ Otros agentes antibacterianos. 23
Sulfamidas: Origen, acidez y relaciones estructura‐actividad. Antibacterianos y antibióticos antibacterianos de estructuras diversas: eritromicina y su familia, antibióticos aminoglicosídicos. Otros. • Conocer el arsenal terapéutico perteneciente a otros campos y mecanismo de la acción antibacteriana. • Comprensión de la necesidad de los antibacterianos y compuestos de semisíntesis. 2 horas teóricas. Seminarios sobre síntesis y relaciones estructura‐actividad. TEMA 18.‐ La inhibición enzimática como fuente de nuevos fármacos. La inhibición enzimática. Tipos de inhibidores. Inhibidores de la biosíntesis de pirimidinas y purinas y su uso en terapia. Antitumorales análogos de pirimidinas y de purinas. Antivirales y antibacterianos que actúan de esta manera. • Conocimiento del papel preponderante de algunas enzimas en las diversas patologías. • Conocimiento de las diversas formas de inhibir enzimas y/o coenzimas. • Que alumno sepa el uso de algunos inhibidores como agentes antitumorales, antibacterianos y antivirales. 2 horas de teoría. En Seminarios se ayudará a los alumnos a resolver problemas relativos a la inhibición enzimática. TEMA 19.‐ Inhibidores enzimáticos farmacodinámicos. Inhibidores de hidrolasas. Inhibidores de enzimas que usan fosfato de piridoxal como cofactor. Inhibidores de citocromo C y de anhidrasa carbónica. Inhibición de las monoaminooxidasas y de la COMT. • Conocimiento de los fármacos que actúan a estos niveles. • Conocimiento del papel fundamental de la inhibición enzimática en el diseño de nuevos fármacos. • Conocer y Entender el concepto de agentes antidepresivos y nueroprotectores. 2 horas de teoría. TEMA 20.‐ Inhibidores de la fosfolipasa A2 y del metabolismo del ácido araquidónico. 24
Inhibidores de la biosíntesis de prostaglandinas. AINEs. Clasificación y selectividad. Efectos secundarios. Inhibidores selectivos de la ciclooxigenasa‐2. Otros inhibidores que actúan a este nivel. • Conocer las isoformas de las ciclooxigenasas y su inhibición competitiva. • Ordenar y conocer el arsenal terapéutico conocido como AINEs. • Que el alumno llegue a saber la controversia con la familia de los coxibs como antiinflamatorios específicos. 3 horas de teoría. En Seminarios se ayudará al alumno a profundizar en los aspectos científicos. Se les propondrá un trabajo en equipo sobre la validez de los inhibidores selectivos de ciclooxigenasa‐2 TEMA 21.‐ Diseño de fármacos que actúan sobre el transporte a través de membranas celulares. Los canales iónicos: estructuras. Los canales iónicos como receptores de fármacos. Fármacos anestésicos locales, antiarrítmicos, anticonvulsivos y neuroprotectores. Fármacos que regulan los canales de ion calcio. Diuréticos. Otros. • Conocimiento de los diferentes canales iónicos y del transporte que ellos regulan. • Conocimiento de la función biológica asociada a cada canal y del diseño de fármacos asociados. • Conocimiento de fármacos tales como anestésicos locales, antiarrítmicos y otros. 4 horas teóricas Seminarios. 7.3 SEMINARIOS: Los seminarios son clases voluntarias orientadas a : •
•
Resolver problemas planteados como trabajo autónomo. Clases de utilización de herramientas informáticas: Scifinder Scholar, ACD labs, búsqueda de artículos de la biblioteca electrónica, etc. •
Exponer trabajos •
Resolver problemas que se hayan planteado en clase 25
7.4 PRACTICAS DE LABORATORIO. Las prácticas duran 5 días a 3 horas cada día. Estas prácticas están diseñadas para hacer La síntesis de compuestos por pass. De este modo el resultado dependerá de la eficacia y buen hacer con que el alumno haga su trabajo. PRIMER DÍA: ‐ Explicación de las tres prácticas ‐ Teofilina: poner la primera reacción de teofilina ‐ Fenitoína: poner la reacción de formación de bencilo SEGUNDO DÍA: ‐ Teofilina: ciclación, nitrosación y reducción ‐ Fenitoína: recristalización de bencilo TERCER DÍA: ‐ Teofilina: formilación, ciclación, metilación a cafeína ‐ Fenitoína: filtración del bencilo y cálculo del p.f. ‐ Propranolol: poner la primera reacción 26
CUARTO DÍA: ‐ Fenitoína: obtención a partir de bencilo ‐ Propranolol: extraer naftoximetiloxirano, filtrar, concentrar y poner a reflujo con isopropilamina ‐ Teofilina: obtener teofilina, extraer cafeína QUINTO DÍA: ‐ Propranolol: completar hasta el final y hacer c.c.f. ‐ Fenitoína: filtrar ‐ Hacer todas las pesadas y calcular los rendimientos 8. TEMPORIZACIÓN DEL CURSO PRIMER CUATRIMESTRE: Nº de Horas: 147 • Clases Teóricas: 27 • Clases Prácticas: 15 (5 días a 3 horas) • Exposiciones y Seminarios: 14 • Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales): A) Colectivas: 4 B) Individuales: 2 • Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor: B) Sin presencia del profesor: 10 • Otro Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio: 61 B) Preparación de Trabajo Personal: 10 • Realización de Exámenes: A) Examen escrito: 4 B) Exámenes orales (control del Trabajo Personal): 27
SEGUNDO CUATRIMESTRE: Nº de Horas: 134 • Clases Teóricas: 29 • Clases Prácticas: • Exposiciones y Seminarios: 10 • Tutorías Especializadas (presenciales o virtuales): A) Colectivas: 5 B) Individuales: 2 • Realización de Actividades Académicas Dirigidas: A) Con presencia del profesor: B) Sin presencia del profesor: 10 • Otro Trabajo Personal Autónomo: A) Horas de estudio: 61 B) Preparación de Trabajo Personal: 10 • Realización de Exámenes: A) Examen escrito: 7 B) Exámenes orales (control del Trabajo Personal): 28
ORGANIZACIÓN DOCENTE SEMANAL
Nº de horas de Nº de horas sesiones SEMANA sesiones Teóricas prácticas Nº de horas Exposiciones y seminarios Nº de horas Visita y excursiones Nº de horas Tutorías especializadas Nº de horas Control de lecturas obligatorias Exámenes Temas del temario a tratar Primer cuatrimestre 1ª Semana 2ª Semana 3ª Semana 4ª Semana 5ª Semana 6ª Semana 7ª Semana 8ª Semana 9ª Semana 10ª Semana 11ª Semana 12ª Semana 13ª Semana 14ª Semana 15ª Semana 16ª Semana Segundo Semestre 1 2 1 2 2 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 Tema 1 Tema 1, Tema 2 Tema 2 Tema 3 Tema 3 Tema 4 Tema 5 Tema 6 Tema 7 Tema 7, Tema 8 Tema 8 Tema 8 Tema 9 Tema 9, Tema 10 Tema 10 1ª Semana 2ª Semana 3ª Semana 4ª Semana 5ª Semana 6ª Semana 7ª Semana 8ª Semana 9ª Semana 2 2 2 2 2 2 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1 3 Tema 11 Tema 11, Tema 12 Tema 12, Tema 13 Tema 13 Tema 13, Tema 14 Tema 15 Tema 15, Tema 16 Tema 16 Tema 16, Tema 17 29
9. METODOLOGÍA DOCENTE La metodología es el conjunto de métodos que se siguen en una exposición científica o en una exposición doctrinal, aunque también se considera la parte de la lógica que se ocupa del estudio de los procedimientos del aprendizaje. El método puede ser considerado en dos vertientes: De investigación, cuando se dirige a la consecución de nuevos conocimientos. De enseñanza, cuando se dirige hacia la comunicación del conocimiento ya establecido. Se entiende por método docente, el conjunto de técnicas didácticas, conocimientos y normas, que utilizados de manera coordinada, permiten transmitir conocimientos, actitudes o ideas, lo que permitirá alcanzar los objetivos que se han planteado. Los elementos que se deben de tener presentes son: 1. El alumno, que es el que recibe el conocimiento. 2. El profesor, que es el que lo imparte. 3. La materia que se enseña, que es el conocimiento en sí. 4. Las técnicas didácticas, que son las que permiten transmitir el conocimiento. . MÉTODOS DIDÁCTICOS. La experiencia de todo docente le demuestra que el método utilizado para la transmisión de información, es tan importante como lo son los contenidos que se transmiten, ya que de poco servirán dichos contenidos si el alumno no los adquiere de forma eficiente. 1. Lecciones expositivas de los contenidos apoyadas en esquemas, encaminadas a orientar a los alumnos en el aprendizaje de las teorías y conceptos fundamentales que constituyen el cuerpo de la disciplina. 30
2. Seminarios, orientados fundamentalmente a la resolución de problemas y de diversas aplicaciones de la teoría para afianzar los conocimientos adquiridos. 3. Lecciones prácticas de laboratorio, 4. Tutorías colectivas e individualizadas. 5. Otras Actividades 1. Lecciones expositivas a) Lección magistral. La lección magistral, es una forma didáctica de exposición en la que la mayor actividad me corresponde, impartiendo la materia con una marcada orientación instructiva. Es en la clase teórica donde se trata de enseñar y mostrar conceptos a un auditorio de estudiantes. La lección magistral puede definirse como la exposición verbal de la materia asignada por el programa para una clase, y es la forma de enseñanza‐aprendizaje más genuina y extendida de los métodos didácticos. Con su aplicación quiero llevar a cabo la transmisión de mis conocimientos y para ello explicaré los diferentes temas, ayudado por experiencias, demostraciones, proyecciones, etc. El alumno debe de tomar notas que le servirán para completar y asimilar mejor la información transmitida por la profesora. Mis objetivos en estas clases son: • Intentar interesar al auditorio, es decir, centrar la atención de los alumnos sobre la temática que se va a exponer. • Informar de forma clara, resaltando los conceptos universalmente admitidos. Se procurará exponer el tema con orden, sencillez y concisión, ofreciendo una visión dinámica y actual, indicándose con distinción lo que son “verdades definitivas” y los puntos aun sometidos a discusión. • Conseguir que lo que se ha enseñado, sea asimilado, sobre todo con la exposición práctica de la enseñanza teórica. 31
• Conseguir la actuación del alumno, de tal forma que busque ampliar los conocimientos que se han enseñado, buscando bibliografía sobre el tema y elaborando personalmente un resumen. b) La clase dialogada. Consiste en la puesta en práctica de una dinámica grupal, en la que se discute de forma dialogante el tema en cuestión, y donde yo seré la coordinadora y moderadora de la clase Este tipo de clase, a modo de diálogo, tiene la gran ventaja de ser más participativa y activa por parte de los alumnos; sin embargo, también requiere de ellos un mayor esfuerzo, ya que necesitan haber realizado un análisis previo del tema. Si este último caso se diese les daré de antemano el tema escrito junto con la bibliografía necesaria para su profundización. Esto os va a permitir poder llevar preparada la clase, y así poder seguir mejor el contenido de la misma. c) Clase de dudas. La clase teórica, al finalizar la exposición de un bloque, o ante la proximidad de un examen, se podrá utilizar como clase de dudas, al objeto de aclarar todos los aspectos dubitativos que tengan los alumnos respecto a los temas impartidos, evitando introducir nuevos conceptos. El objetivo prioritario de este tipo de clases esporádicas, es el facilitar la comprensión de la disciplina a impartir. 2. Seminarios. Consisten en reuniones de grupos de alumnos conmigo, que asisten de forma voluntaria, y que tienen como objeto la discusión y examen crítico de algún tema, texto, revisión bibliográfica o trabajo científico sobre un tema específico y concreto del programa y que ha sido preparado por el alumno bajo mi coordinación. Como que en el seminario, es crucial la colaboración alumno‐profesor, os proporcionaré la bibliografía, datos y material necesario, mientras que el alumno debe de acudir a 32
las fuentes bibliográficas para ofrecer un trabajo que sea objeto de crítica por los demás alumnos que forman el grupo. En nuestro caso será objeto de seminarios consultar las actividades de la carpeta de aprendizaje, su desarrollo y dificultades que se plantean en su realización. Además pueden servir para el alumno o grupo de alumnos exponen un trabajo bibliográfico al resto, generalmente de algún tema que no puede desarrollarse más ampliamente en el programa. La profesora es decir, yo, supervisaré su elaboración y actuar de moderador durante la exposición, sugiriendo cuestiones e incitando a los demás alumnos a que realicen las suyas. La profesora aclarará los problemas que surjan y estimulará a otros alumnos a que contesten las preguntas planteadas, para evitar que estos seminarios se conviertan en la tradicional clase teórica. 3. La clase práctica. El objetivo principal de la clase práctica, es que los alumnos se acerquen en la medida de lo posible a la dimensión práctica y real de los contenidos impartidos en las clases teóricas, con lo que se ayuda a fijar, interpretar y por tanto globalizar dichos contenidos teóricos. Las clases prácticas son algo básico, fundamental e indispensable que permiten alcanzar los objetivos fijados para esta disciplina dentro del desarrollo curricular de Farmacia, no debiendo de ser consideradas nunca como un simple complemento de la enseñanza teórica. Este tipo de clases, se caracterizan por ser capaces de desarrollar en el alumno una serie de aptitudes, hábitos y destrezas. El alumno tendrá un guión o cuaderno de prácticas en donde se detalle escuetamente: El fundamento o base teórica de la práctica. 33
Objetivos perseguidos. Descripción detallada de la técnica a seguir. Un espacio en blanco para que pueda anotar las observaciones que crea pertinentes, así como los resultados obtenidos. Antes de iniciar la práctica, la profesora expondrá el fundamento teórico, haciendo una breve descripción de los aspectos más relevantes sobre los que se basan las manipulaciones a realizar y poniendo de manifiesto la íntima conexión existente entre el trabajo a desarrollar y los conocimientos teóricos ya recibidos. Es necesaria mi presencia en el laboratorio, supervisando el trabajo de los alumnos, y aclarando sus dudas. Con el fin de concluir definitivamente el trabajo práctico en el laboratorio, se abrirá un debate de discusión de los resultados obtenidos, por lo que tras la realización de la experiencia planteada, con objeto de aclarar tanto las dificultades encontradas en la realización de la práctica, como los resultados obtenidos, para paulatinamente desarrollar en el alumno su capacidad analítica de los hechos y la adecuada interpretación de los mismos. A la conclusión de las prácticas el alumno ha de entregar la guía o cuaderno con sus anotaciones, y realizará un examen práctico, que junto a la evaluación de su aptitud y aprovechamiento, constituirá la calificación final. En caso de no superar una suficiencia mínima, deberá repetir las prácticas hasta alcanzar un nivel adecuado. 4. Las Tutorias En este sistema se la profesora atenderá periódicamente a un número reducido de alumnos, para discutir problemas, colaborar en el diseño metodológico para un mejor aprendizaje, examinar los progresos, estimular los esfuerzos y evaluar el grado de aprendizaje alcanzado. Estas tutorías están establecidas con un horario 34
perfectamente reglamentado en el R.D. sobre régimen del profesorado 898/1985 de 30 de abril de 1985 (BOE de 19 de junio de 1985), en el que se determina que “las obligaciones docentes del profesorado, en régimen de dedicación a tiempo completo, serán semanalmente de ocho horas lectivas y seis de tutorías o asistencia al alumno, para garantizar un tiempo mínimo donde el estudiante pueda ser orientado académica, personal y profesionalmente de una manera individualizada”. • Dar soluciones a las dudas que vayan surgiendo a lo largo del curso, tanto de las lecciones de teoría como de seminarios, problemas y enseñanzas prácticas. • Aconsejar al estudiante la bibliografía más adecuada para cada una de las cuestiones que se planteen, animándole en el estudio en profundidad de algún tema de su interés. • Mantenerse accesible a los alumnos para cualquier consulta que se pueda formular, facilitando así la comunicación recíproca. 5. Otras Actividades. Además de las actividades complementarias a la metodología docente, el profesor puede organizar otras encaminadas a motivar, orientar e informar al alumno. Entre las diversas actividades que podemos llevar a cabo, se encuentran las siguientes: • Proyecciones audiovisuales: son sesiones de proyección de películas, diapositivas, videos, etc, en relación a un tema determinado de la disciplina. Estas actividades vienen a complementar el proceso de instrucción en el aula. Son particularmente útiles para comprender las distintas tecnologías o procesos relacionados con la síntesis y el desarrollo de fármacos. 35
• Ciclos de conferencias: es importante que el alumno tenga la oportunidad de recibir diversas opiniones sobre un tema concreto de especialistas nacionales y extranjeros en la materia. • Sesiones científicas centradas en el propio departamento, consisten en reuniones periódicas del personal docente, postgraduados y alumnos internos, con objeto de desarrollar temas de investigación, permitiendo que cada colaborador conozca los trabajos en curso y los resultados obtenidos hasta ese momento. • Visitas a centros especializados, como industrias farmacéuticas, laboratorios de investigación, laboratorios de control analítico, etc. Es una experiencia altamente positiva, ya que el alumno puede observar la aplicación práctica de sus conocimientos de tipo teórico, con la posibilidad de que los propios técnicos especialistas realicen la labor docente. Estas visitas al finalizar la actividad los alumnos deberán elaborar un informe donde expongan los resultados de sus observaciones o investigaciones. 10. EL PROFESOR SE COMPROMETE 1. Entregarles con antelación suficiente la Guía Didáctica así como el material que necesiten durante el transcurso de la asignatura. 2. Orientarles en la realización de las actividades y de los trabajos individuales o en equipo. 3. Permitir y fomentar la participación de todos y cada uno de los alumnos en cada momento. 4. Fomentar la crítica constructiva 5. Fomentar y Aceptar sugerencias por parte de los alumnos en cuestiones de mejora de adquisición de conocimientos. 6. Disponibilidad absoluta a través de correo electrónico y mediante las horas regladas de tutoría. 7. Informar previamente de los métodos de evaluación que se van a utilizar. 8. Proporcionar en un breve y razonable periodo de tiempo las correcciones y evaluaciones de su trabajo. 36
11. EL ALUMNO SE COMPROMETE. El alumno debe desempeñar un papel activo en el proceso de enseñanza‐ aprendizaje. De forma que se debe comprometer a: •
Asistir con regularidad a las clases teóricas •
Asistir y realizar las prácticas de laboratorio completas •
Participar activamente en clase atendiendo a las discusiones y cuestiones que se puedan plantear e lo la alargo de curso. •
Estudiar lo temas y documentos anexos así como realizar las actividades que se proponen para cada tema en la carpeta de aprendizaje. •
Solicitando del profesor la orientación y ayuda que estimen necesaria. •
Sugiriendo al profesor nuevos enfoques o vías metodológicas para mejorar la calidad de la acción docente. 12. EVALUACIÓN. 12.1.
INTRODUCCIÓN Los resultados de una evaluación serán indicativos de si los alumnos han alcanzado un progreso adecuado, poniendo de relieve, al mismo tiempo, aquellos aspectos del programa y de transmisión que deben ser mantenidos o reconsiderados. Los conocimientos de los alumnos, se pueden evaluar según diferentes criterios. Atendiendo al momento de enseñanza en que se realiza, la evaluación puede ser: − Evaluación diagnóstica o inicial: Se realiza al principio del proceso de enseñanza con el fin de conocer la formación de los alumnos sobre la materia que se va a enseñar. De este modo se puede saber qué conocimientos pueden eliminarse o aquellos sobre los que hay que incidir más. Esta evaluación la realizan todos los alumnos de forma anónima. − Evaluación formativa: en forma d 3 parciales eliminatorios y 3 controles no eliminatorios a mitad de cada parcial. 70% 37
− Evaluación sumativa: Examen final dirigido a hacer aquellas partes que no hayan sido eliminadas durante los parciales. 70% − Asistencia a Clase 5% − Exposición oral autónoma: es la exposición autónoma de un tema en un tiempo determinado, por parte del alumno, a requerimiento del profesor a modo de entrevista personal. Pone de manifiesto la capacidad de síntesis, la fluidez verbal y la capacidad de organización de la información. 5% − Debate o discusión entre compañeros: se valora la capacidad de interpretación, la agilidad de las respuestas y la estructuración lógica de la información. El profesor, por medio de preguntas puede llegar a detectar cual es el nivel de los conocimientos. 5%. − Uso de nuevas tecnología y fuentes bibliográficas y herramientas de comunicación en la asignatura 5%. − Carpeta de aprendizaje con los ejercicios de aplicación fijados para cada unidad. 10% 12.2. EXAMENES ESCRITOS Recomendaciones para el examen escrito •
Lea atentamente las preguntas. •
Ordene sus conocimientos mentalmente antes de empezar a escribir. •
Escriba la respuesta a las preguntas realizadas en el orden que mayor le convenga, pero eso si dentro de una misma pregunte conteste horrendamente según las diferentes partes de la pregunta. •
Si es un examen con pocas `preguntas pero de largo desarrollo, exprese todos sus conocimientos acerca de ese tema y también relaciónelos con el resto de la asignatura. No sea retórico. Procure decir lo mismo con menos palabras •
Si las preguntas son cortas a tipo test, conteste concisamente. 38
•
Ante cualquier dudad sobre el contenido consulte al profesor. •
Cuide la calidad de sus constructos gramaticales y de su ortografía. 12.3.
SEMINARIOS Y TRABAJOS Los seminarios y trabajos de exposición se valorarán en función de los siguientes criterios. Exposición y defensa Claridad y peso específico del contenido. Resumen del trabajo para que sus compañeros tengan acceso a esa información 12.4 PRÁCTICAS DE LABORATORIO. •
Entrega del cuaderno de prácticas cumplimentado. 10% •
Examen de practicas 30% •
Asistencia total a las prácticas 60% 13.BIBLIOGRAFÍA. 13.1. GENERAL: 1. C. Avendaño. Introducción a la Química Farmacéutica. Ed. Interamericana‐
McGraw‐Hill. (2Ed.) Madrid 2001. 2. W. O. Foye. Principios de Química Farmacéutica. Ed. Reverté. Barcelona. 1988. (5ª 3. Korolkovas. Fundamentos de la Química Farmacéutica. Ed. Reverté. Barcelona 1978. (Ed. Eninglés: Wiley. Nueva York. 1988). 4. A. Delgado y col. Introducción a la Química Terapéutica. Ed. Díaz de Santos. (2ª Ed.) Ed. eninglés: Lea and Febiger. Filadelfia. 2001). Barcelona 2003. 39
5. S. Cuéllar. Introducción a la Química de los Medicamentos. Ed. CGCF. Madrid 1999. 6. T. Nogrady. Medicinal Chemistry. A Biochemical Approach. Ed. Oxford University Press. Oxford 1988. 13.2. ESPECÍFICA (CON REMISIONES CONCRETAS, EN LO POSIBLE) 1. D. Lednicer. Organic Chemistry of Drug Synthesis. Vols. 1‐6. Ed. Wiley. New York 1977‐1999. 2. D. Mauleón y A. Delgado. Nomenclatura química sistemática de los fármacos. Ed. PPU. Barcelona 1987. 3. C. Avendaño. Ejercicios de Química Farmacéutica. Ed. Interamericana‐
McGraw‐Hill. Madrid 1997. 13.3. REVISTAS ELECTÓNICAS CIENTÍFICAS Bioorganic and Medicinal Chemistry Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Tokio, 1953 Chemical Communications European Journal of Medicinal Chemistry European Journal of Organic Chemistry Journal of Medicinal Chemistry (1958) Journal of Molecular Structure (1967) Journal of Natural Products (1979) Journal of Organic Chemistry (1936) Journal of Organometallic Chemistry (1963) Nature (1869) Organic Letters Science (1883) Tetrahedron (1858) Tetrahedron Letters (1959) Tetrahedron: Asymmetry (1990) 40
13.4. REVISIONES DE TRABAJOS. Current Abstracts of Chemistry and Index Chemicus (1960) Chemical Abstracts (1907) 13.5. BIBLIOGRAFÍA PARA PRÁCTICAS ARMOUR, M. A. Hazardous Laboratory Chemicals: Disposal Guide. CRC Press, Boca Ratón, 1991. BRETHERICK, L. Bretherick`s Handbook of Reactive Chemical Hazards. Butterworths, London, 1990 CASEY, M.; LEONARD, J.; LYGO, B. y PROCTER, G. Advanced Practical Organic Chemistry. Chapman and Hall, London, 1990. HARWOOD, L.; MODDY, C. J. y PERCY Experimental Organic Chemistry: Preparative and Microscale. Blackwell, Oxford, 1998. Allyn and Bacon, Boston, 1990. WILCOX, F.; WILCOX, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small Scale Approach. Prentice Hall, 1995. WILLIAMSON, K. L. Macroscale and Microscale Organic Chemistry. Houghton Mifflin, 1999. WILLIAMSON, K. L. y FIESER, L. E. Organic Experiments. 7a Ed. 41
Heath and Company, Lexington, 1992. 13.6. MEDIOS INFORMATICOS: Elenco de bases de datos y programas de dibujo y simuladores Schfinder Scholar: base de datos Chem office 2004: programa de dibujo y cálculo de propiedades químicas ACD labs: programa de dibujo y cálculo de propiedades químicas NMR Spectral data base: base de datos de espectroscopia de RMN. 14. SWAD. A través de la plataforma Swad se entrega el material docente. El alumno puede estar en contacto directo con el profesor, para resolver todas sus dudas e inquietudes. Además en esta plataforma estar toda la información relativa a horarios clases tutorías exámenes, así como la información personal del alumno sobre su evaluación y entrega de trabajos. 15. GUÍA DE TRABAJO AUTÓNOMO: CARPETA DE APRENDIZAJE Y ACTVIDADES Es el documento que recoge todas las actividades realizadas por el alumno durante el Curso. Deberá ser entregada al profesor una vez concluidas las clases en formato Impreso. En la Carpeta debe aparecer el nombre del alumno, un índice de contenidos y las actividades distribuidas por temas. Se deberá cuidar muy especialmente la presentación y la redacción (sintaxis y ortografía). La guía de trabajo autónomo del alumno supone una garantía de aprendizaje: • Guía de Trabajo Autónomo que deben realizar el alumno previo a la clase del tema correspondiente pero también después de cada tema como resultado de su aprendizaje: 42
TEMA 1.‐ Conceptos básicos en Química Farmacéutica. Nomenclatura de fármacos. 1. Hacer un elenco de las funciones orgánicas principales, con su sufijo prefijo y raíz principal. Poner un ejemplo de cada una de ellas. 2. Elija un medicamento y nómbrelo según la IUPAC, busque si lo hubiese su nombre DCI. TEMA 2.‐ Búsqueda de prototipos o cabezas de serie. 1. Haga un esquema por pasos de las diferentes etapas en el desarrollo de un medicamento y señale cuales son las que se enmarcarían en la Química Farmacéutica. 2. Busque diferentes metodologías sintéticas para el desarrollo de nuevas moléculas. 3. Indique algunas de fuentes bibliográficas que se pueden usar en el desarrollo de un medicamento. TEMA 3.‐ Optimización de prototipos. 1. Elija un Fármaco y trate razonadamente de aplicar diferentes herramientas de farmacomodulación, isosteria bisoisoteria y modificación de fármacos disyuntiva o por replicación conjuntiva y disyuntiva para mejorar ese fármaco (actividad y propiedades famacocinéticas, solubilidad etc). TEMA 4.‐ Las dianas biológicas y los receptores para fármacos. 1. Enumere los diferentes tipos de interacciones ente fármaco y diana y ponga un ejemplo de cada uno de ellas diversas a las mostradas en clase. 2. Explique resumidamente en que la importancia de esteroisomería en la interacción del fármaco con su diana. 3. Ejemplo de fármaco indirecto. TEMA 6.‐ Otras metodologías disponibles en el descubrimiento de nuevos fármacos. 1. Indique un ejemplo de profármaco diferente al dado en clase y explique qué beneficios se obtienen de él a nivel farmacocinético o de toxicidad. TEMA 7.‐ Acetilcolina como neurotransmisor. 1. Concepto de neurotransmisor y farmacóforo Escribir la definición usando la bibliografía aportada en esta guía y la que el alumno estime conveniente (realizar antes del comienzo del tema). 43
2. Consulte Fármacos y su nombre de marca registrada que se encuentren actualmente en el mercado con su actividad terapéutica con relación a este tema. 3. Utilizando Scifinder Scholar diseñe una síntesis para el Piperidolato, actual económica y con buenos rendimientos. En ellas deberá también incluir los precios de los reactivos de los catálogos de Acros, Aldrich, y Alfa Aesar. 4. Hacer un mapa conceptual de los diferentes tipos de fármacos del sistema colinérgico (usar programas informáticos de mapas conceptuales). 5. Buscar bibliográficamente nuevos fármacos implicados en el tratamiento de miatemia gravis enfermedad de de gran impacto sociológico por su gran repercusión en la bajas laborales. TEMA 8.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (I). 1. Concepto de concepto de falso neurotransmisor. Escribir la definición usando la bibliografía aportada en esta guía y la que el alumno estime conveniente (realizar antes del comienzo del tema). 2. Consulte Fármacos y su nombre de marca registrada en los diferentes laboratorios, que se encuentren actualmente en el mercado con su actividad terapéutica con relación a este tema. 3. Utilizando Scifinder Scholar diseñe una síntesis para la Etilefrina, actual económica y con buenos rendimientos. En ellas deberá también incluir los precios de los reactivos de los catálogos de Acros, Aldrich, y Alfa Aesar. 4. Recoja en cuadro los agonistas y antagonistas adrenérgicos y clasifique los del siguiente modo Acción Agonistas Antagonistas Receptor Fármacos β1 β2 α1 β1 44
TEMA 8.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (I). 1. Elija un neurotransmisor perteneciente a este tema y explique su mecanismo de acción. 2. Enumere los fármacos pertenecientes a este tema y encuádrelos según su actividad mayoritaria frente a un receptor. De modo similar a la tabla del tema anterior. 3. Utilizando Scifinder Scholar diseñe una síntesis para la betanecol, actual económica y con buenos rendimientos. En ellas deberá también incluir los precios de los reactivos de los catálogos de Acros, Aldrich, y Alfa Aesar. TEMA 9.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (II). 1. Proponga una síntesis nueva para el haloperidol utilizando Scifinder Scholar. 2. Consulte una oficina de farmacia y haga una entrevista sobre uso y desuso del haloperidol. ¿En qué patologías se preescribe, efectos secundarios y otros sustitutivos? TEMA 10.‐ Noradrenalina, dopamina y serotonina como neurotransmisores (III). 1. Indique patologías relacionadas con la serotonina y explique alguna de ellas, resumiendo el mecanismo de acción donde está implicado la serotonina. 2. Diseñe una tabla donde estén recogidos todos los fármacos que conozca relacionados con la serotonina indicando el receptor sobre el que actúan así como su papel terapéutico., ordénelos cronológicamente, señalando a su vez las modificaciones estructurales realizadas y sus beneficios. TEMA 11.‐ Receptores de membrana para aminoácidos y péptidos. 1. Consulte en el Scifinder Scholar y enumere algunas nuevas publicaciones sobre el receptor GABA. Elija una de ellas y haga un rumen de lo que ha leído y entendido de ella. 2. Benzodiacepinas y sus marcas comerciales. Uso y desuso de ellas. Ordénelas cronológicamente indicando en cada caso las modificaciones estructurales realizadas. 3. Consulte porque los barbitúricos no son comerciales en España. 45
TEMA 12.‐ Aminoácidos excitadores y sus receptores. 1. . El receptor NMDA fármacos actuales relacionados con el. 2. El NO como neurotransmisor, indique alguna publicación donde se hable de él y se hayan sintetizado nuevos compuestos para patologías donde el No esté implicado. 3. Trabajo a elegir sobre: • Parquinson. • Alzheimer. • Artristis . • Esclerosis lateral amiotrófica. • Enfermedad de Huntintong TEMA 14.‐ Otros receptores para péptidos. Fármacos que actúan sobre la angiotensina II, los receptores de endotelinas, y de fibrinógeno. 1. Enumere todos los nuevos fármacos con el mismo mecanismo de acción que el Captopril. 2. Enume otros fármacos antihipertensivos indicando su estructura química y si actúan e este nivel o no. TEMA 15.‐ Receptores de histamina. 1. ¿Consulte en las fuentes que estime necesarias para contestar a esta pregunta, son eficaces los antihistamínicos comunes en la alergias de hoy en día? Justifique su respuesta. 2. Consulte alguna oficina de Farmacia sobre el antihistamínico H1 más comercial, intente justificar este resultado. 3. Antihistamínicos H2. Proponga una nueva síntesis para la Famotidina. TEMA 16.‐ Inhibidores de la biosíntesis de la pared celular. TEMA 17.‐ Otros agentes antibacterianos. 1. Ordene todos los antibióticos que conozca por categoría estructural, mecanismo de acción. TEMA 18.‐ La inhibición enzimática como fuente de nuevos fármacos. TEMA 19.‐ Inhibidores enzimáticos farmacodinámicos. 46
1. Indique la estructura de un derivado del 5‐FU que actualmente esté en uso terapéutico y sus ventajas con respecto al 5‐FU. Intente sintetizarlo. 2. Busque bibliográficamente algún fármaco inhibidor enzimático que se comercialice actualmente, indique su estructura y que nivel actúa. TEMA 20.‐ Inhibidores de la fosfolipasa A2 y del metabolismo del ácido araquidónico. 1. Repase el metabolismo del ácido araquidónico y sus diferentes rutas, así como indique los diversos metabolitos resultantes y su acción fisiológica. Realizar un mapa mental usando los programas necesarios informáticos. 2. Consulte Fármacos y su nombre de marca registrada en los diferentes laboratorios, que se encuentren actualmente en el mercado con su actividad terapéutica con relación a este tema. 3. Haga un estudio detallado de” los coxib” de su comercialización y retirada del mercado. ¿Cuales y por que se retiraron del mercado? 4. Utilizando Scifinder Scholar diseñe una síntesis para la Ibuprofeno, actual económica y con buenos rendimientos. En ellas deberá también incluir los precios de los reactivos de los catálogos de Acros, Aldrich, y Alfa Aesar. 5. Analice todos los antiinflamatorios y clasifíquelos en función de su actividad y uso terapéutico que actualmente se les da en la prescripción médica, Consulte médicos y oficinas de farmacia para realizar este trabajo. 6. Monteukast: presenta un trabajo sobre este principio activo de gran actualidad en el tratamiento de crisis asmáticas provocadas por las alergias. 16. EL ESTUDIO EFICAZ En el anexo titulado “Guía Práctica del Estudio Eficaz” realizada por el Catedrático de Escuela Universitaria Don Salvador Camacho Pérez y la Dra. Ana María Mendías Cuadros que contiene recomendaciones generales para mejorar su rendimiento como estudiante. Sin embargo en este caso la profesora les dará las pautas a seguir par conseguir un buen aprendizaje ya que no todas las asignaturas se estudian del mismo modo. Cumplimente el Cuestionario de Hábitos de Estudio (p.61) que hay en el anexo y entréguelo al profesor en formato impreso, a la mayor brevedad. 47
17. ANEXO I 17. 1. LO QUE USTED DEBE SABER ACERCA DEL APRENDIZAJE Y OTROS CONCEPTOS AFINES El aprendizaje se rige por unas leyes: LEY DE LA DISPOSICIÓN. Sólo se aprende bien lo que se desea aprender. ¿Usted desea verdaderamente aprender? LEY DEL EJERCICIO. Con el uso de lo aprendido se refuerza el aprendizaje; con el desuso se pierde lo aprendido. Aplique lo aprendido a situaciones reales. LEY DEL EFECTO. El conocimiento de los resultados del aprendizaje anima a seguir apren‐diendo. Pida a sus profesores que le informen acerca de cómo usted va aprendiendo (juicio acerca de trabajos, exámenes, etc.). LEY DE FRECUENCIA. Se aprende mejor lo que más se repite. Practique, practique. LEY DE PREGNANCIA. Se aprende mejor lo que se relaciona con otras cosas aprendidas. Busque asociaciones con lo que ya sabe. LEY DE SEMEJANZA. Los contenidos homogéneos se asimilan mejor. Lleve cuadernos separa‐dos de asignaturas, estudie consecutivamente las asignaturas que tienen nexos en común, etc.. Hay dos tipos de aprendizaje: SUPERFICIAL e INTEGRADO. La integración se logra: • Tratando de que lo aprendido tenga sentido para nosotros (reflexionando sobre ello) • Relacionando lo que se aprende con lo ya aprendido • Relacionando las partes que vamos aprendiendo con el todo al que están unidas • Relacionando temas de la misma materia o de materias distintas que guardan cierta vincu‐lación. • Buscando aplicación práctica de lo aprendido. 48
El recuerdo está sujeto a ciertas condiciones: PRIORIDAD. Se recuerda mejor lo que se hace la primera vez INMEDIATEZ.. Se recuerda mejor lo que está próximo en el tiempo FRECUENCIA. Se recuerda mejor lo que más se repite INTENSIDAD. Se recuerda mejor lo agradable PERTENENCIA. Se recuerda mejor lo que está relacionado con otras cosas EFECTO. Se recuerda mejor lo que nos supone gratificación (recompensa) Los estudiantes universitarios que logran sobresalir se caracterizan no sólo por su elevada capacidad intelectual sino también por la persistencia del móvil y el esfuerzo, por la confianza en su capacidad y por una gran personalidad y carácter. Olvidamos por distintas causas, pero fundamentalmente por: INHIBICIÓN PARADOXAL. El temor a no acordarnos de algo hace que se olvide. INHIBICIÓN RETROACTIVA. Cuando nuevos conocimientos contrarios o distintos ocupan nuestra mente. FALTA DE ATENCIÓN. Es la causa más frecuente. El estudio es un MEDIO para aprender, condicionado por varios factores: INTERNOS: Inteligencia, aptitudes, motivación. EXTERNOS: Planificación, organización, temporalización, situación, técnicas o métodos. Condiciones que favorecen el estudio: 1. Estudiar siempre en el mismo lugar. 2. Estudiar en soledad (excepto cuando la materia de estudio aconseja el trabajo en grupo). 49
3. Adoptar una postura correcta: erguido/a, sin rigidez. 4. Estudiar siempre a las mismas horas (No después de las comidas ni tras un esfuerzo físico acusado). 5. Estudiar todos los días (no dejarlo todo para el final). Los estudiantes universitarios que trabajan, obtienen por término medio calificaciones tan buenas o mejores que los que no trabajan. Y ello porque: • Suelen tener más motivación • Están obligados a distribuir su tiempo más adecuadamente • No pueden permitirse el lujo de desperdiciar su tiempo Para estudiar con éxito es necesario: PODER Capacidad QUERER Motivación SABER Técnicas 17.2. MÉTODOS DE ESTUDIO TOTAL PURO • Leer repetidas veces la materia de principio a fin • Ventaja: Visión global • Inconvenientes: a) Se repiten inútilmente las partes fáciles y b) requiere muchas repeticiones PARCIAL PURO • Estudiar pregunta a pregunta • Ventaja: Cada parte se aprende bien 50
• Inconveniente: Aprendizaje fragmentario PARCIAL PROGRESIVO • Cada parte se liga con la anterior • Ventaja: Muy eficaz • Inconveniente: Es muy lento MIXTO • Primera lectura total y después estudio por partes • Ventajas: las del total puro y parcial progresivo • Inconvenientes: no se aprecian No todas las materias se estudian del mismo modo. Pídale a su profesor recomendaciones específicas para el estudio de su asignatura Método SQ3R PRIMERA FASE (Survey, visión global) • Lectura rápida del texto • Localización topográfica de preguntas, ilustraciones, etc. SEGUNDA FASE (Question, preguntas) • Plantearse preguntas que pueden ser respondidas por el texto TERCERA FASE (Read, leer) • Lectura reposada y profunda • Percatarse de las ideas fundamentales • Subrayar 51
CUARTA FASE (Recite, recitado) • Repetir fragmentos, preguntas o párrafos que tengan unidad QUINTA FASE (Review, revisión) • Elaborar el esquema Cuando leo en voz alta hay dos sentidos que cogen la idea; primero veo lo que leo, luego lo oigo y, por tanto, puedo recordar mejor. Abraham Lincoln 17.3. TÉCNICAS AUXILIARES PARA EL ESTUDIO EFICAZ ESQUEMAS ¿Qué es un esquema? • Es una síntesis personal • Resultado del proceso de estudio • Expresión de las ideas importantes del tema ¿Qué elementos contiene? • Título • Apartados • Ideas de cada apartado ¿Cómo se elabora? • Hacerlo después de dominar los contenidos • Esquematizar todo lo que se estudie o lea • Que predomine lo blanco del papel sobre lo escrito • Usar signos de realce: distintos colores y tipos de letra • Usar el mismo tipo de esquema para cada materia • Usar el mismo tipo de papel 52
• Usar letra legible • Cuidar la claridad y limpieza ¿Qué hacer con ellos? • Ordenarlos y archivarlos SUBRAYADO ¿Por qué subrayar?: • Facilita el estudio • Motiva el proceso lector • Fija la atención • Economía de tiempo en los repasos • Aumenta el rendimiento lector ¿Qué subrayar?: • Ideas principales, detalles importantes, términos técnicos. ¿Con qué subrayar?: • Lápiz azul o rosa (evitar fluorescentes). ¿Cómo subrayar?: 1º. Leer todo el texto (lectura rápida). 2º. Leer de nuevo y marcar párrafos importantes. 3º. Subrayar (cuidar la hilación del texto) . 4º. Completar con notas al margen. ERROR: SUBRAYAR PÁRRAFOS GRANDES 53
RESUMEN El resumen no consiste en reducir un texto de tamaño. Es una operación de síntesis que requiere el análisis (estudio) previo del material y el subrayado de los aspectos importantes. El resumen debe contener la información más relevante: datos, juicios, conclusiones, etc., de tal suerte que el lector se percate, en unas pocas líneas, del significado e importancia del mensaje. Puede hallar buenos ejemplos en los resúmenes que incorporan los autores de artículos en las Revistas Científicas. 17.4. SU ACTITUD EN CLASE • Llegue siempre puntualmente a clase • Preste atención a las explicaciones del profesor • Plantee las dudas que tenga y pida aclaración sobre los términos y conceptos dudosos. • Lleve a clase el material necesario. • Tome nota de las instrucciones que facilita el profesor acerca de temas, ejercicios, etc. • Participe activamente en los trabajos comunes de clase. • Entregue en el plazo fijado los trabajos solicitados por el profesor • Siéntese en un lugar próximo al profesor 17.5. MOTIVACIÓN HACIA EL ESTUDIO • Considere el estudio como una tarea profesional que exige orden y método. • Estudie más de lo previsiblemente necesario para aprobar • Mantenga vivo, durante todo el curso, el interés por el estudio. • Estudie, desde el principio del curso de un modo sistemático. • Inicie el estudio en buenas condiciones físicas y mentales • No se desanime ante fracasos iniciales. Trate de averiguar las causas y resuelva el problema. Si lo considera conveniente, solicite la ayuda de los profesores. 54
Dijo el perro al hueso: “Si tú estás duro, yo tengo tiempo” Refranero popular Todas las cosas son imposibles, mientras lo parecen Concepción Arenal 17.6. PLANIFICACIÓN DEL ESTUDIO • Elabore un Plan de Trabajo Personal. • Respete escrupulosamente el tiempo asignado al estudio. • Dosifique prudentemente el tiempo dedicado al estudio, distracciones, etc. No olvide incluir el deporte entre sus ocupaciones habituales. • Prepare previamente todos los materiales, instrumentos, etc. necesarios para el estudio. Un buen plan de trabajo personal debe ser: FLEXIBLE. Si las condiciones cambian, hay que alterar el Plan. DIARIO. Tiene que recoger nuestras actividades día por día y hora por hora, durante una semana tipo. REALISTA. Para ser cumplido, no para quedar bien con nosotros mismos o con otros. ADAPTADO. Adecuado a nuestras condiciones o características. EQUILIBRADO. Debe contener, además de estudio, deporte, diversiones, etc. Para elaborar un Plan de Trabajo Personal: 55
1. Elabore un Plan para una semana 2. Escriba primero las actividades fijas (levantarse, comer, clases, deporte, etc.) 3. Elabore la escala de dificultad de asignaturas. Tenga en cuenta que, para periodos de tres horas de estudio es recomendable: ‐Empezar con una asignatura de mediana dificultad. ‐Seguir con otra difícil ‐Terminar con una fácil 4. Distribuya el tiempo de estudio por asignaturas concretas 5. Escriba consecutivamente las asignaturas que se apoyen mutuamente 6. Debe estudiar las materias que están más próximas a las horas de clase 7. Elabore un horario realista (el que esté dispuesto/a a cumplir) 8. Elabore primero un Plan de Trabajo provisional; después de 15 días, revíselo y diseñe el definitivo 9. Tenga el Plan de Trabajo siempre a mano 10. Y recuerde: Los sábados por la tarde y domingos no es necesario estudiar (si ha estudiado antes, claro, y en periodos normales del Curso). 11. No se preocupe si, por algún motivo excepcional, se ve obligado a alterar este Plan de Trabajo. El orden tiene tres ventajas: ayuda a la memoria, ahorra tiempo y conserva las cosas Benjamín Franklin 17.7. EL LUGAR DE ESTUDIO • Disponga en su mesa de trabajo sólo los materiales necesarios, sin elementos distractores (revistas, fotografías, etc.). • Sitúe la mesa de trabajo alejada de fuentes de distracción (ventanas, puertas, paredes con carteles, etc.). • Use una silla de respaldo vertical, no excesivamente cómoda, cuya altura permita apoyar, sin dificultad, los pies en el suelo. 56
• Use un atril para colocar libros, apuntes, etc. a una distancia aproximada de 30 cms. de los ojos. • Estudie siempre en el mismo lugar. • Procure que haya silencio a su alrededor. • Procure que la temperatura sea suave (es preferible un poco de frío a mucho calor). • Disponga de una luz cenital, suave, que evite la penumbra y de otra, azulada, directamente sobre el texto. • Renueve de vez en cuando el aire de su cuarto de estudio 17.8. TIEMPO Y SECUENCIA DE ESTUDIO • Estudie intensamente durante períodos de 45 ó 50 minutos y, a continuación, descanse o cambie de actividad durante 10 o 15 minutos. • Estudie siempre a las mismas horas. • Estudie de un modo sistemático y no a última hora y con precipitación. • Comience estudiando las asignaturas de dificultad media. • Estudie consecutivamente las asignaturas que se ayudan mutuamente. 17.9. TÉCNICA DE ESTUDIO • Use métodos de estudio debidamente contrastados. • Use memorias diversas: auditiva (recite en alta voz) y visual (elabore esquemas, escriba los términos de difícil recuerdo, etc.). • Hágase preguntas sobre lo estudiado y respóndase por escrito. Corríjase los puntos débiles y vuelva a estudiarlos. • Una vez estudiado el tema, proceda a repasarlo un día más tarde (ello le permite comprobar la consistencia del recuerdo). 57
No existen métodos fáciles para hacer las cosas difíciles; el único camino está en cerrar la puerta y ponerse a trabajar Joseph de Maistre 17. 10. LECTURA Y ESTUDIO • Al comenzar la lectura o estudio de un libro, lea el prólogo, el índice y los resúmenes de los capítulos (si los tiene). • Examine las figuras, gráficos, etc. que acompañan al texto. • En el estudio de cada capítulo, preste atención a los epígrafes. • Compruebe en el diccionario el significado de los términos desconocidos o dudosos (muy importante). Operaciones Lectoras: RECONOCER: Comprender términos. ORGANIZAR: Combinar términos para conocer ideas ELABORAR: La lectura sugiere ideas propias EVALUAR: Se acepta o rechaza lo que dice el autor 17.11. TOMA DE APUNTES • Use un cuaderno de apuntes dividido por materias. • Comience los apuntes de un tema o lección en página diferente. • Revise, ordene y pase a limpio sin demora los apuntes tomados. Escribir lo que se piensa es pensarlo diez veces mejor L. Emery. La tinta más pálida es mejor que la memoria más retentiva 58
Proverbio chino 17.12. EXÁMENES • Asegúrese previamente de la parte de materia objeto de examen. • Infórmese del tipo de examen que propondrá el profesor: prueba de respuesta libre, prueba de experiencia, prueba objetiva de opción múltiple, de doble alternativa (Verdadero‐Falso) o de otro tipo. • Prepare cada tipo de examen según la técnica adecuada (no se estudia de la misma manera para una prueba objetiva que para una prueba tipo ensayo). • Descanse en las horas inmediatamente anteriores al examen (si no está relajado puede verse afectado por la inhibición paradoxal). • Atienda y siga las instrucciones que se dictan para la realización del examen. • Revise su examen antes de entregarlo. Si se trata de una prueba de respuesta libre: • Procure responder reflexivamente, sin precipitación, sin nerviosismo. • No sea retórico (salvo que la prueba exija que lo sea). Procure decir lo mismo con menos palabras. • Escriba su nombre (apellidos y nombre, por este orden) en la parte superior de todos los folios y numérelos (numeración acumulativa) en el ángulo superior derecho, así: 1‐5, 2‐5, 3‐5, 4‐5, 5‐5. • Escriba con letra clara y legible y deje los márgenes adecuados, como si se tratara de un memorando o informe. • Si se lo permiten, use sólo una cara del folio (facilita la corrección del profesor). • Si se trata de una prueba tipo ensayo (no suele haber límite en la extensión de la o las respuestas o aquél es muy amplio), elabore un índice previo con los puntos a desarrollar y entréguelo como primera página del examen. • En las pruebas tipo ensayo, elabore un índice previo de las cuestiones que va a desarro‐llar. Entréguelo como la primera hoja del examen. 59
• Organice sus respuestas de un modo claro para que sea fácil su lectura. Puede usar clasi‐ficaciones alfanuméricas (1,2,3, a, b, c, a1, a2) u otros signos para diferenciar unos apar‐tados de otros. • Use focalizadores para llamar la atención sobre términos, nombres, etc. Pueden ser re‐cuadros, letras capitales o simples subrayados. No abuse de ellos ni use más de un color de realce. • Si tiene que suprimir una palabra o frase, táchela discretamente (no abuse de las tachadu‐ras). • Divida el texto en párrafos cómodos para la lectura. • Escriba correctamente los nombres extranjeros. • Cuide la calidad de sus constructos gramaticales y de su ortografía. Si duda acerca de un término, sustitúyalo por otro. • Al escribir, adopte una postura erguida. Si se inclina en exceso presiona el diafragma y respira peor. • Si escribe notas al pie (numeradas o con asterisco, como las de un libro), sepárelas con una línea del cuerpo del texto. Piense que los profesores difícilmente se sustraen a la influencia de la primera impresión y de los aspectos formales del ejercicio. Si se trata de una prueba objetiva: • Cumplimente los datos personales que se le piden en la Hoja de Respuestas o en el Cuestionario de Preguntas. • Atienda a las explicaciones del profesor acerca de cómo debe responder: rodear con un círculo, cubrir o subrayar la opción correspondiente (si no lo hace correctamente puede dificultar e incluso impedir la corrección de su ejercicio). Cerciórese igualmente de cómo debe proceder en caso de que se equivoque en una respuesta. 60
• Compruebe si el profesor va a aplicar alguna fórmula correctora del azar, es decir, si va a penalizar los errores. En caso afirmativo, cuando tenga duda, es preferible dejar la respuesta en blanco. Una de las fórmulas más habituales es: E PD= A ‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ n‐ 1 En donde E son los errores y n el número de opciones, que en el caso de una prueba de Verdadero‐Falso, es 2. • Antes de empezar a responder, lea todos los ítems (algunas preguntas pueden dar pistas indirectas para responder a otras). • Responda primero a los ítems que le resulten más sencillos. • Repase las respuestas antes de entregar el ejercicio. En un examen, los que no desean saber hacen preguntas a los que no pueden responder. Sir Walter Raleigh). ADDENDA Factores que influyen en la corrección de exámenes de respuesta libre: • Es difícil para el profesor hacer una valoración objetiva. De hecho, varios profesores pueden puntuar muy desigualmente la misma prueba. Entérese, si es posible, de los criterios que piensa aplicar el profesor en la corrección de esta prueba. • Se trata de una tarea pesada (especialmente si son muchos exámenes y cada uno contiene varios folios). Facilite el trabajo del profesor con un texto fluido, párrafos sueltos y un índice previo. • El profesor atiende mejor los primeros ejercicios. Rece –si sabe‐ para que el suyo sea de los últimos. 61
• Presta más atención a las primeras páginas. Cuide especialmente esas páginas. Si le permiten alterar el orden de las respuestas, aplique la técnica ”sándwich”; primero conteste a las que mejor se sabe; en el medio introduzca las más flojas y remate con alguna buena para dejar buen sabor de boca. • Suele medir aspectos complementarios (aunque no por ello menos importantes): ortografía, estilo de redacción, limpieza, buena letra, etc. Los profesores están hartos de corregir exámenes zarrapastrosos. Si usted se esmera en la presentación, casi tiene el éxito asegurado. • La impresión previa (efecto de halo) que el profesor posee del alumno condiciona la corrección. Créese ante los profesores fama de alumno o alumna estudioso/a y responsable. Glosario de términos de exámenes (compruebe que, efectivamente, el profesor le pide la acción que expresa el término). ANALIZAR. Distinción y separación de las partes de un todo hasta llegar a conocer sus principios o elementos. Hallazgo de las relaciones o conexiones que existen entre las partes. APLICAR. Emplear, administrar o poner en práctica un conocimiento, medida o principio, a fin de obtener un determinado efecto o rendimiento en alguien o algo. Aplicación de los conocimientos a casos prácticos. Proyección de los conceptos abstractos a coyunturas o situaciones específicas. CARACTERIZAR. Determinar los atributos peculiares de alguien o de algo, de modo que claramente se distinga de los demás. CLASIFICAR. Ordenar o disponer por clases, características o cualidades. COMPARAR. Hallar las semejanzas y diferencias entre dos o más objetos o elementos. 62
DESCRIBIR. Delinear, dibujar, figurar algo, representándolo de modo que dé cabal idea de ello. Expresar con propias palabras un concepto, realidad o situación. Representar a alguien o algo por medio del lenguaje, refiriendo o explicando sus distintas partes, cualidades o circunstancias. ENUMERAR. Enunciar sucesiva y ordenadamente las partes de un conjunto. ENUNCIAR. Expresar breve y sencillamente una idea. Exponer el conjunto de datos de un problema IDENTIFICAR. Reconocer si un objeto o elemento es el que se busca. INTERPRETAR Explicar o declarar el sentido de algo, y principalmente el de un texto. Traducir de una lengua a otra, sobre todo cuando se hace oralmente. Explicar acciones, dichos o sucesos que pueden ser entendidos de diferentes modos. JUSTIFICAR. Probar algo con razones convincentes. RAZONAR. Exponer o aducir las razones en que se apoya unas determinadas conclusiones. RESUMIR Reducir a términos breves y precisos, o considerar tan solo y repetir abreviadamente lo esencial de un asunto o materia. SINTETIZAR Componer un todo por la reunión de sus partes. Descubrir la esencia de un mensaje, del elemento común más representativo. Requiere un análisis previo. VALORAR. Expresar una posición personal (fundamentada en criterios ajenos a la propia subjetividad) sobre un hecho o situación. 63
17.13. CUESTIONARIO DE HÁBITOS DE ESTUDIO Cumpliméntelo y entréguelo al profesor en formato impreso Apellidos________________________________Nombre__________________ Curso________ Especialidad_____________ LUGAR 1. ¿Tiene un lugar fijo para estudiar? SI ? NO 2. ¿Estudia en una habitación alejada de ruidos, televisión, etc.? SI ? NO 3. ¿Hay suficiente espacio en su mesa de estudio? SI ? NO 4. ¿La mesa está sin objetos que puedan distraerle? SI ? NO 5. ¿Tiene luz suficiente para estudiar sin forzar la vista? SI ? NO 6. ¿Tiene a mano lo que va a necesitar al comenzar el estudio? SI ? NO 7. ¿Tiene un horario fijo de reposo, estudio, tiempo libre, etc.? SI ? NO 8. ¿Programa el tiempo que piensa dedicar al estudio diariamente? SI ? NO 9. ¿Estudia, como mínimo, cinco días a la semana? TIEMPO SI ? NO SI ? NO ¿Toma nota de las lecciones o ejercicios que debe estudiar o hacer? SI ? NO ¿Permanece atento durante la explicación del profesor? SI ? NO ¿Pregunta si no comprende alguna cuestión? SI ? NO ATENCIÓN ¿Mira al profesor cuando explica? 64
¿Participa en tareas comunes de la clase? SI ? NO SI ? NO ¿Tiene cuadernos de apuntes debidamente organizados? SI ? NO ¿Anota las palabras difíciles, lo que no comprende? SI ? NO ¿Revisa y completa los apuntes en casa? SI ? NO SI ? NO ¿Tiene facilidad para encontrar las ideas básicas de lo que lee? SI ? NO ¿Subraya las ideas y los datos importantes? ? NO ¿Consulta en el diccionario las dudas de significado u ortográficas?SI ? NO ¿Señala lo que entiende? APUNTES ¿Toma notas de las explicaciones de los profesores? ESTUDIO ¿Hace una lectura previa del tema antes de estudiarlo? SI SI ? NO ¿Escribe los datos importantes o difíciles de recordar? SI ? NO ¿Estudia de forma activa, formulándose preguntas? SI ? NO ¿Trata de resumir mentalmente cuando estudia? SI ? NO SI ? NO SI ? NO ¿Trata de relacionar los contenidos de una asignatura con los de otras SI ? NO ¿Pide ayuda cuando tiene dificultades con el estudio? ¿Emplea algún método para recordar datos, nombres, etc.? ¿Repasa los temas después de estudiarlos? SI ? NO ¿Completa el libro o Manual con los apuntes tomados en clase? SI ? NO ¿Lleva al día las asignaturas y los ejercicios? SI ? NO ¿Se pone rápidamente a la tarea cuando se sienta a estudiar? SI ? NO ¿Se señala una tarea y la termina? SI ? NO SI ? NO SI ? NO ¿Estudia intensamente, esforzándose por aprender? ¿Consulta en un mapa los datos geográficos desconocidos? 65
ESQUEMAS ¿Hace esquemas de cada lección? SI ? NO ¿Incluye en los esquemas la materia del libro y la de los apuntes? SI ? NO ¿Emplea el menor número de palabras para hacer los esquemas? SI ? NO ¿Sus esquemas destacan las ideas principales? ? NO ¿Usa los esquemas para repasar lo estudiado antes de los exámenes?SI ? NO SI EJERCICIOS ¿Consulta otros libros además del de texto? SI ? NO ¿Antes de redactar un trabajo hace un guión o esquema? SI ? NO ¿Suele redactar los ejercicios de manera clara y precisa? SI ? NO ¿Comprueba la redacción, ortografía y limpieza de lo que escribe?SI ? NO ? NO ¿Posee un cuaderno o carpeta para guardar los ejercicios o una copia? SI 18. ANEXO II 18.1 DESCRIPCIÓN SCIFINDER SCHOLAR es una base de datos formada por más de 16 millones de registros de actualización diaria. Proporciona referencias bibliográficas y abstracts de artículos de publicaciones periódicas, informes técnicos, tesis doctorales, ponencias de congresos, patentes, etc. Se compone de las BBDD del Chemical Abstracts Service, entre ellas el Chemical Abstracts desde 1967, y la base MEDLINE de la National Library of Medicine (desde 1958). •
Materias: Química, ingeniería química, ciencia de los materiales y aspectos relacionados con sustancias de otras áreas de conocimiento como farmacia, medicina, biología, geología, física y ciencias del medio ambiente. •
Editor: CAS (Chemical Abstracts Service) •
Idioma: Inglés 66
La Universidad de Alicante tiene suscripción a 2 accesos simultáneos. En todos los ordenadores de la biblioteca de la Facultad de Farmacia y de la Facultad de Ciencias esta descargado este programa, con acceso libre para todos los usuarios. Todo usuario de Scifinder debe conocer y aceptar los acuerdos (user agreement) que se detallan al abrir la base de datos: MÉTODOS DE BÚSQUEDA Dependiendo del tipo de información que necesitemos podemos realizar la búsqueda por diferentes campos: 1. Por sustancias 2. Por tema 3. Por autor 4. Por número de identificación del documento 5. Por institución 6. Por un número concreto de revista 67
1. BÚSQUEDA POR SUSTANCIA La búsqueda por sustancia permite obtener información de sustancias y reacciones por tres vías distintas: a) Dibujando la estructura de la sustancia, Chemical structure b) Empleando su denominación o número de identificación (nº de registro CAS), Substance identifier c) Mediante la fórmula molecular, Molecular formula. 1.1. Búsqueda por estructura química Scifinder ofrece un módulo que permite dibujar estructuras empleando distintas herramientas de la paleta. Para más información consultar: http://www.cas.org/SCIFINDER/SCHOLAR/optionssm.html http://www.cas.org/SCIFINDER/SCHOLAR/SOLUTIONS/designsubstr.html 68
Una vez finalizada la estructura hay que pinchar el botón Get substances para obtener un resultados que se correspondan exactamente con lo dibujado, con una estructura relacionada o con una estructura más compleja. El botón Get reactions obtiene reacciones en las que esa estructura dibujada interviene. 1.2. Búsqueda por la identificación de la sustancia Si elegimos esta entrada podemos emplear el nombre químico de la sustancia, el nombre común, el nombre comercial o el nº de registro CAS. Si conocemos varias identificaciones de una misma sustancia las escribiremos en líneas separadas. 1.3. Búsqueda por la fórmula molecular Escribiremos la fórmula con o sin espacios entre los elementos. 69
Para ver los detalles de las sustancias recuperadas con cualquiera de los métodos de búsqueda, pincharemos en el icono del microscopio. Para ver las referencias asociadas pincharemos en el botón Get references. El sistema nos ofrece la posibilidad de elegir diferentes opciones: preparación, propiedades, procesos, reacciones, etc. 2. BÚSQUEDA POR TEMA Scifinder Scholar permite la búsqueda en lenguaje natural, sin necesidad de emplear operadores voléanos o truncamientos, ya que es el propio sistema el que se encarga de buscar singulares, plurales y variantes de una misma raíz. Debemos introducir una breve descripción del tema empleando frases que contengan las palabras clave: 70
Scifinder presenta los resultados dándole al usuario la opción de elegir una o más interpretaciones creadas por el sistema ante la pregunta planteada (Closely associatyed o prersenta anywhere): 3. BÚSQUEDA POR AUTOR Para buscar por autor debemos introducir al menos el apellido y a ser posible la inicial del nombre. Si tenemos dudas con la grafía conviene que señalemos el recuadro Look for alternative spellings of the last name. 71
Tenemos que tener en cuenta que un mismo autor puede aparecer de varias formas en la base de datos, así que seleccionaremos todas las entradas que nos parece se corresponden con el autor que buscamos 4. BÚSQUEDA Nº DE IDENTIFICACIÓN DEL DOCUMENTO Podemos utilizar esta opción de búsqueda si conocemos el nº de abstracts del CA o el nº de patente. Scifinder muestra la referencia asociada al nº de patente o CAS introducido. Para ver los detalles debemos pinchar el icono del microscopio. El icono del ordenador nos permite obtener una copia en formato electrónico de la patente solicitada mediante la conexión a través de ChemPort Connection.
5. BÚSQUEDA POR INSTITUCIÓN Esta opción de búsqueda nos permite conocer los documentos que ha publicado una entidad (universidad, empresa, asociación, etc.). Los términos pueden escribirse tanto en mayúsculas como en minúsculas. 72
6. BÚSQUEDA POR UN NÚMERO CONCRETO DE REVISTA Esta alternativa de búsqueda nos permite obtener el sumario de un nº concreto de una revista determinada. Ésta opción está disponible únicamente para las revistas que CAS considera más importantes. Para buscar un título concreto iremos a Edit en la barra de menú y pincharemos en Find. A continuación escribiremos el título de la revista que nos interesa. Solamente podemos ver una revista cada vez. VISUALIZACIÓN DE LOS REGISTROS RECUPERADOS Sea cual sea el método empleado para la búsqueda, el resultado siempre será una lista de referencias: 73
Junto a cada referencia aparecen dos iconos: 1. Con el icono de microscopio se accede al registro integro. 74
A partir de 1999 las referencias, en su formato completo, incluyen la bibliografía (citas) de los artículos. Si esas citas están incluídas en el Chemical Abstracts o en Medline, al pincharlas podemos ver la referencia completa con su resumen. 2. El icono del ordenador indica que se puede acceder al textoºcompleto de la patente o del artículo de la revista seleccionada a través de ChemPort Connection. Si la Universidad tiene suscripción electrónica de la revista podremos acceder al artículo en html o pdf. 75
Con Scifinder también podemos analizar y refinar las búsquedas: Analyze nos permite visualizar histogramas que reflejan los resultados de la búsqueda ordenados por diferentes criterios: tipo de documento, título de revista, año de publicación, etc. 76
El botón Refine permite buscar dentro de los resultados obtenidos, acotando la búsqueda bien incluyendo nuevos términos de materia, institución, autor o bien limitando los resultados por año de publicación, tipo de documento, idioma, base de datos concreta y disponibilidad del texto completo. 77
También podremos acceder a documentos relacionados con los obtenidos en nuestra búsqueda mediante la opción Get Related: Busca las referencias citadas en el documento seleccionado. Para obtener las referencias que citan al documento seleccionado. Busca las sustancias citadas en el documento seleccionado. Para obtener las reacciones citadas en el documento seleccionado. Scifinder nos permite la opción de eliminar la base de datos Medline desde el comienzo de la búsqueda. Mediante el botón Database accedemos a la configuración y eliminamos la base que no nos interesa. 78
Una vez comenzada la búsqueda no es posible activar esta opción por lo que si deseamos eliminar los registros de Medline que aparecen en el resultado de nuestra búsqueda, deberemos pulsar la opción de Refine seleccionar Databases y señalar solo Caplus. Para obtener más información y ejemplos de http://www.cas.org/SCIFINDER/SCHOLAR/resources.html búsquedas consultar: 79
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