Alcaloides naturales - q

Universidad Central del
Ecuador
Facultad de Ciencias Químicas
Química Orgánica III
TEMA: ALCALOIDES NATURALES
INTEGRANTES: ALTAMIRANO ALEJANDRO
ARGOTHY ANDRES
VEGA CAROLINA
ALCALOIDES PIRIDINICOS
 Su estructura base viene de piridina (polar y básica) a la que se añaden
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sustituciones en el anillo, ejem. Niacina, Nicotina.
Actividad farmacológica: La niacina es usada en el tratamiento de la
hiperlipidemia debido a que reduce las lipoproteínas de muy baja densidad
(VLDL), un precursor de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) o
"colesterol malo”.
Las formas coenzimáticas de la niacina participan en las reacciones que
generan energía gracias a la oxidación de carbohidratos lípidos y proteínas
La ingesta de altas dosis de niacina, produce un bloqueo o disminución de la
lipólisis en el tejido adiposo, alterando así los niveles de lípidos en sangre.
Se extrae entre varios alimentos de aguacate Persea americana
ALCALOIDES PIRROLIDICOS
 Su estructura se deriva del pirrol (no básico) ejemplo :
higrina extraída dela coca (Erythroxylum coca)
 Efectos fisiológicos: es un excelente estimulante delas
glándulas salivales cuando existe una ausencia de oxigeno
en el ambiente.
ALCALOIDES PIPERIDINICOS
 Su estructura se deriva de la piperidina y uno de sus compuestos mas
sobresalientes es la piperina
 La piperina se ha utilizado como insecticida contra moscas caseras y
aromatizante de licor de Brady.
 Se extrae en lo granos de pimienta negra (Piper negrum).
ALCALOIDES INDOLICOS
 Son alcaloides cuya estructura base es el indol, tenemos como
ejemplo la Brucina, y la estricnina extraído de la nuez vómica
(Strychnos nux-vomica).
 La estricnina en muy pequeña cantidad se puede utilizar como
antídoto de dosis excesivas de depresivos del sistema nervioso
central.
 Produce
convulsiones dolorosas; produce hipercontracción
muscular. Al inmovilizar el músculo del diafragma el individuo
muere por asfixia su dosis mortal es 30mg.
ALCALOIDES ISOQUINOLEICOS
 Su estructura base viene de la isoquinolina (bases débil), un ejemplo es
la papaverina, no es narcótica ni produce toxicomanías.
 Su principal efecto farmacológico consiste en la relajación del músculo
liso. Se puede extraer de la amapola (Papaver rhoeas)
ALCALOIDES QUINOLEICOS
 Su estructura nace de la quinolina (base débil), un ejemplo es la quinina
extraída de la corteza del árbol (cinchona pubescens).
 La quinina fue utilizada como agente antimalárico.
 Toxicidad: puede ser incluso letal, provocando un edema pulmonar agudo
y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocar aborto espontáneo.
Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA
estadounidense, lo cual significa que puede causar defectos de nacimiento
(especialmente sordera) si es tomada por mujeres durante el embarazo.
Bibliografía
 http://es.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides
 http://es.wikipedia.org/wiki/Efedrina
 http://www.la-
alpujarra.org/comun/plantas/papaveraceas.htm
 TRATADO DE QUÍMICA ORGÁNICA Federico kagles
cap. 21
 QUÍMICA ORGÁNICA MODERA Roger w. Griffin
editorial reverte Barcelona España PAG 512-534
 Nota: Todas las imágenes fueron tomadas de
wikipedia.