QM2424 Jun ´15 Problemario #3 1.- Determinar la estructura de los

QM2424 Jun ´15 Problemario #3 1.- Determinar la estructura de los

QM2424
Jun ´15
Problemario #3
1.- Determinar la estructura de los compuestos cuyo espectro de H-RMN se muestran a
continuación.
a)
b)
2.- Cuando el diciclopentadieno se craquea térmicamente en presencia de quinona, son
posibles varios aductos [4+2] y [2+2] entre el ciclopentadieno liberado y la quinona.
Pero en realidad solo se obtiene un producto. Los espectros de 1H, 13C y DEPT135 y
DEPT90 se muestran a continuación.
Cuál es el proucto? Asigne cada una de las señales de carbono.
3.- La 2,2-dimetilciclopropanona sufre una apertura de anillo cuando se le trata con
metóxido. El producto resultante A (p.eb. = 101 oC) tiene las siguientes propiedades
espectroscópicas:
IR (1740, 1160 cm -1); RMN 1H (δ en ppm): 3,6 (s, 3H), 1,2 (s, 9H); UV transparente a
mas de 200 nm; MS m/z: 116, 85, 59, 31. Deducir la estructura de A.
4.- Proponga una estructura probable para un compuesto de fórmula C11H14O2, basándose
en los siguientes espectros.
4a
4b
4c Ampliación
4d
5.- Proponga una estructura para un compuesto A de fórmula C8H8N2O3, basándose en los
siguientes espectros.
5a
5b
5c
6.- Proponga una estructura para el compuesto A cuyos datos espectroscópicos se dan a
continuación, de fórmula C9H9N.
6a
6b
6c
7.- Proponga una estructura probable para cada uno de los isómeros de fórmula C8H9NO,
basándose en sus espectros.
Isómero A
Isómero A
Isómero B
Isómero B
Isómero C
Isómero C