Sesión 16 Tema: Hidrocarburos saturados: Cadenas y anillos. I

Transcripción

Sesión 16
Tema: Hidrocarburos saturados: Cadenas y anillos.
I. Objetivos de la sesión:
Después de terminar el estudio de este capítulo Ud. debe ser capaz de:
1) Distinguir entre química inorgánica y orgánica.
2) Explicar por qué el C forma tantos compuestos.
3) Escribir la fórmula estructural y los nombres de alcanos.
4) Distinguir entre reacciones de oxidación y de sustitución de los alcanos.
5) Describir y dar ejemplos de isómeros estructurales.
II. Temas
Hidrocarburos saturados: Los al canos. Los hidrocarburos son cruciales para la civilización moderna.
Ellos constituyen nuestra reserva de energía de combustibles fósiles, en la forma de gasolina, petróleo y gas
natural. Desafortunadamente, ellos también pueden contaminar las aguas por derrames de petróleo y el aire
por medio del smog.
Si todos los enlaces entre los átomos de carbono son enlaces simples, el hidrocarburo se conoce
como un alcano o un hidrocarburo saturado. Los alcanos forman una serie, en la cual, un átomo de carbono
adicional (y el número requerido de átomos de hidrógeno) se agrega para formar el miembro siguiente de la
serie. El hidrocarburo saturado más simple es el metano, CH 4, el componente principal del gas natural.
Contiene sólo un átomo de carbono. El segundo en esta serie es el etano, C 2H 6, que contiene dos átomos
de carbono, y el tercero es el propano, C 3H 8. La fórmula molecular general para cualquier miembro de la
serie de los alcanos es CnH 2n+2. Así, un alcabo con ocho átomos de carbono tiene la fórmula molecular
C 8H 16. Usualmente usamos estructuras planas para representar tales moléculas, pero es importante
recordar que ellas tienen una estructura tridimensional, como se muestra en la figura siguiente.
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metano
etano
propano
Fig 13. 1. Los tres primeros miembros de la serie de los alcanos o hidrocarburos saturados.
Agregando un átomo de carbono cada vez y suficientes hidrógenos para dar al carbono 4 enlaces,
podemos formar una serie casi infinita de cadenas de hidrocarburos.
Nomenclatura. La denominación de estas cadenas saturadas de hidrocarburos es relativamente simple. Se
identifican por el uso del sufijo –ano. Este es precedido por un prefijo que indica el número de átomos de
carbono en la cadena continua. Los prefijos para los diez primeros átomos de carbono son: C1 – Met_; C2
Et_; C3 – Prop_; C4 – But_; C5 – Pent_, C6 – Hex_; C7 – Hept_; C8 – Oct_; C9 – Non_; C10 – Dec_.
*n- significa una molécula normal o lineal.
Una forma sistemática y relativamente simple de nombrar el vasto número de compuestos orgánicos
se usa en todo el mundo. Se conoce como el sistema IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry). Conociendo unas pocas reglas simples nos permite nombrar miles de compuestos orgánicos, o
inversamente, escribir la fórmula estructural correcta de los compuestos, a partir de su nombre IUPAC.
Supongamos que queremos nombrar un alcano que tiene una o más ramas unidas a la cadena de
átomos de carbono principal, o la más larga, por sustitución de átomos de H.
Regla 1: Localice la cadena continua más larga de átomos de carbono. La cadena más larga no
necesariamente aparece como una línea recta. Use los prefijos normales ya conocidos para nombrar la
cadena básica.
Ejemplos:
Nótese que los compuestos representados en los ejemplos 3 y 4 son los mismos. Por simplicidad
normalmente se usa la versión de la cadena linear del ejemplo 3.
Regla 2: Numere los carbonos de la cadena más larga, partiendo con el átomo de carbono del extremo más
cercano al punto o puntos en los cuales la cadena lateral está unida.
Siguiendo con los ejemplos anteriores:
Regla 3: Especifique el número del átomo de carbono al que está unida la cadena lateral. Si los grupos son
alcanos, nombre cada grupo usando el prefijo normal del alcano, pero reemplace el sufijo –ano por el sufijo
–il. Por ejemplo: H 3C metil; H 3C H2C etil; H 3C H2C H2C propil; H 3C H 2C H2C H 2C butil, etc.
Continuando con los ejemplos anteriores:
Un grupo metil unido al átomo de carbono Nº 2:
2-metilbutano
Un grupo etil unido al átomo de C Nº 3:
3-etilhexano
Un grupo metil unido al C 3:
3-metiloctano
Regla 4: Cuando una o más cadenas laterales están unidas a la cadena principal, entonces nómbrelas en
orden alfabético (butil antes que etil, y éste antes que metil, el que a su vez se pone antes que propil). Si dos
o más grupos idénticos están unidos a la cadena, especificarlo por medio del uso de prefijos como: di-, tri-,
tetra-; penta-, que indican dos, tres, cuatro o cinco grupos idénticos respectivamente. Cuando se están
nombrando grupos alfabéticamente se deben ignorar estos prefijos.
Ejemplos: 2 grupos metil unidos a los C 3 y 4:
3,4-dimetiloctano
3 grupos metil, 2 en el C 3 y 1 en el C 4. 1 grupo etil unido al C4:
4-etil-3,3,4-trimetiloctano
Revirtamos ahora el proceso y escribamos la fórmula de un compuesto a partir de su nombre IUPAC. Uno
de los componentes de la gasolina es el 2, 2,4-trimetilpentano (conocido también como isooctano). Para
escribir su fórmula usamos una cadena principal de 5 átomos de carbono y le unimos tres grupos metil, 2 en
el C 2 (2,2) y el otro en el C4
Luego, agregamos hidrógenos para darle a cada C cuatro enlaces:
2,2,4-trimetilpentano
Enlace y propiedades. Los alcanos normales (n-) son todos moléculas covalentes simétricas. Son
compuestos no polares y son insolubles en agua. Las únicas fuerzas de atracción entre estas moléculas no
polares son las débiles fuerzas de London. Así, esperamos que la mayoría de ellos sean gases o líquidos a
temperatura ambiente, aumentando la tendencia a ser líquidos con el aumento del número de protones y
electrones por molécula.
Los alcanos comúnmente reaccionan químicamente por oxidación, transformándose en pequeñas
moléculas como CO2 y H 2O, o por sustitución, en la cual, uno de los átomos de hidrógeno es reemplazado
por otro átomo o grupo funcional de átomos.
Una de las más importantes reacciones de oxidación de hidrocarburos es su combustión y oxidación
en exceso de oxígeno para producir CO 2, H2O y energía
metano
oxígeno
dióxido de carbono
agua
En general, los alcanos son relativamente poco reactivos comparados con otras moléculas
orgánicas. Sin embargo, para metano, etano y algunos otros hidrocarburos saturados simples, uno de los
átomos de hidrógeno puede ser reemplazado por otro átomo o grupo de átomos (como Cl o Br). Esta se
conoce como una reacción de sustitución. Normalmente, tales reacciones no son espontáneas, y para que
se produzcan, los reactivos deben ser calentados o expuestos a la luz visible o ultravioleta. Una vez iniciada,
sin embargo, la reacción procede rápidamente. Una reacción de sustitución típica es la sustitución de un
átomo de hidrógeno de metano por un átomo de cloro para producir clorometano, CH3Cl. Esta reacción
puede continuar por sustitución de hidrógenos adicionales por cloro para producir diclorometano, CH2Cl2,
triclorometano o cloroformo, CHCl3, y eventualmente tetraclorometano o tetracloruro de carbono, CHCl4,
donde cuatro átomos de cloro han sustituido los cuatro átomos de hidrógeno del metano.
metano
cloro
clorometano
cloruro de hidrógeno
Isómeros estructurales. En la tabla en que se listaron los 10 primeros alcanos, se mostraron sólo los
alcanos normales (n-), esto es, las cadenas más largas. Pero los alcanos que contienen 4 o más átomos de
carbono pueden tener cadenas laterales, como vimos al tratar su nomenclatura. Así, el fenómeno del
isomerismo estructural se inicia con el butano (C4H 10). Isómeros estructurales son dos a más compuestos
que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural (diferente ordenamiento de los
átomos). Cada isómero tiene propiedades ligeramente diferentes debido a su diferente estructura molecular.
Por ejemplo, el butano, C 4H10, tiene dos posibles isómeros estructurales:
cadena extendida
punto de fusión: -138,3ºC
cadena ramificada
punto de fusión: -160ºC
punto de ebulición: -0,5ºC
punto de ebullición: -12ºC
n-butano
2-metilpropano
Isómeros estructurales del butano.
El número de posibles isómeros estructurales escala rápidamente a medida que se agregan átomos
de carbono. Por ejemplo, el octano, C 8H18, tiene 18 posibles isómeros y el C 20H42 tiene 366.319 isómeros
estructurales, cada uno con un nombre diferente.
Anillos hidrocarbonados saturados. Si los átomos de carbono se pueden unir unos con otros para formar
cadenas, no resulta sorprendente que los extremos de una cadena se puedan unir para formar anillos. Los
anillos hodrocarbonados saturados o cicloalcanos, contienen sólo enlaces simples carbono-carbono. El más
pequeño, que contiene tres átomos de C, se conoce como ciclopropano. Él y el cloroformo, CHCl3, se usan
como anestésicos. La palabra anestésico proviene del griego y significa “no sentir”. Los anestésicos impiden
la transmisión del impuso nervioso, de modo que el paciente sometido a cirugía no siente dolor y
normalmente pierde la conciencia. Un problema con el ciclopropano como anestésico es que en presencia
de oxígeno (que el paciente tiene que recibir) se descompone rápidamente por combustión y por lo tanto, es
altamente inflamable. El cloroformo, un anestésico menos combustible es mucho más venenoso.
Nótese que en la formación del anillo se pierden dos hidrógenos, de modo que la fórmula molecular
general de los hidrocarburos cíclicos saturados es C nH 2n.
ciclopropano
ciclobutano
ciclohexano
Algunos hidrocarburos cíclicos saturados.
III. Actividad previa. Syllabus sesión 13
IV Metodología de la sesión. Clase expositiva, de debate y con ejercicios prácticos
V. Lectura post-sesión. Por definir
Cuestionario:
1) Explique por qué el carbono forma tantos compuestos. ¿Por qué los átomos con que usualmente se
combina son no metales?
2) Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcanos:
3) Escriba la fórmula estructural para los siguientes alcanos:
a) 2-metilbutano
b) 3,3,4,4-tetrametilheptano
c) 3.etil-3-metilhexano
d) 3,3,4-trimetil-5-propildecano
e) 4,4-dietil-2,2,3, 3,5,5-hexametilheptano
f)
4,4,6,6-tetraetil-3, 3,7,7-tetrametil-5, 5-dipropilnonano

Sesión 16 Tema: Hidrocarburos saturados: Cadenas y anillos. I

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