Construcción de modelos moleculares

CONSTRUCCIÓN DE MODELOS MOLECULARES.
SIMULACIÓN MOLECULAR MEDIANTE ORDENADOR.
OBJETIVO
1. Aprender realizar modelos de las moléculas biológicas más sencillas.
2. Comprender la relación existente entre la disposición y longitud de los distintos enlaces con la forma
general de las moléculas orgánicas. Adquirir una visión espacial de las moléculas orgánicas.
3. Comprender que pequeños cambios químicos en enlaces o átomos pueden originar grandes cambios
estructurales y de funcionalidad.
MATERIAL
1. Cajas para realización de modelos moleculares.
2. Ordenador y los programas y ficheros moleculares comentados en el desarrollo.
1. USO DE MODELOS ATÓMICOS.
En los modelos utilizados los átomos se representan por centros (bolitas u anillos) de plástico de diversos
colores con prolongaciones para asociar los enlaces con el ángulo correcto. (De un mismo átomo existen
distintos modelos con ángulos de enlace diferentes).
Cada clase de átomos, que se identifica por un código de letras, se representa también por un color
determinado. La gráfica adjunta muestra los colores y formas para los átomos más usuales.
ELEMENTO
SÍMBOLO
COLOR
Azufre
CARBONO
Fósforo
HIDROGENO
NITRÓGENO
OXIGENO
S
C
P
H
N
O
Amarillo
Negro
Morado
Blanco
Azul
Rojo
Los ángulos de enlace están marcados con muescas para orientarlos correctamente.
Las uniones entre átomos se hacen mediante tubos de plástico cortados a la longitud adecuada, según la
escala: cada tipo de enlace tiene una longitud determinada, por lo que para que la molécula se construya
correctamente, no se pueden poner al azar. Los tubos verdes representan enlaces covalentes; los tubos
blancos, puentes de hidrógeno.
La construcción de las moléculas ha de hacerse respetando escrupulosamente el modelo de átomo
adecuado a cada enlace y los tamaños de enlace, tal y como se representan a continuación:
Enlace
O-H
N-H
C-H
C=O (ALIFÁTICO)
S-H
C=N (AROMÁTICO)
C=C
Tamaño
1,5
1,5
1,5
2,0
2,0
2,0
2,0
Prácticas de Biología y Geología 1º Bachillerato.
COLEGIO MARISTA “SAN JOSE” .LEON.
Enlace
C-0
C-N (ALIFÁTICO)
C-C
C-S
P-O
S-S
Puente H
Tamaño
2,5
2,5
2,5
3,0
3,0
3,5
3,5
Modelos moleculares
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1.2. GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS.
Son glúcidos cuyas moléculas presentan de 3 a 8 átomos de carbono. A partir de estos, por
polimerización, se obtienen otros glúcidos más complejos. Químicamente son polialcoholes que tienen un
grupo aldehido o cetona.
ALDOTRIOSAS: D-GLICERALDEHIDO.
a) Construye la molécula.
b) Escribe a continuación cual sería la fórmula empírica del
D-Gliceraldehido, teniendo en cuenta que la fórmula general
de los monosacáridos es CnH2nOn.
Respuesta:
c) Esta molécula, ¿será soluble en agua? ¿Porqué?
Respuesta:
ALDOHEXOSAS: D-GLUCOSA Y CETOHEXOSAS: D-FRUCTOSA:
Construye las dos moléculas, primero en forma lineal y después en forma cíclica.
En los monosacáridos que se ciclan aparece un nuevo carbono asimétrico que se denomina anomérico.
Confiere a la molécula nuevas propiedades físicas y químicas. La más importante es la configuración alfa
o beta, es decir la posición del grupo más importante de ese carbono en relación al resto de la molécula.
¿Cuántos carbonos son asimétricos en la glucosa?
¿Cómo son las moléculas que tienes construidas con respecto al carbono anomérico?
Respuestas:
DISACÁRIDOS.
Los disacáridos son glúcidos cuyas moléculas resultan de la unión, mediante enlace glucosídico entre dos
moléculas de monosacáridos. El enlace glucosídico se forma al reaccionar el grupo OH del carbono
anomérico de un monosacárido con un grupo OH del cualquier carbono de otro monosacárido, con el
desprendimiento de una molécula de agua.
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SACAROSA
Alfa-D-Glucopiranosil(1-2)beta-D-fructofuranosa.
a) Construir el modelo de la sacarosa.
b) ¿Dónde podemos encontrar sacarosa?
c) ¿Dónde glucosa y fructosa?
Respuestas:
Sacarosa:
Glucosa:
Fructosa:
d) ¿Cómo se puede romper el enlace glucosídico y cómo se llama esa reacción?
Respuesta:
1.3. LÍPIDOS
Los lípidos son biomoléculas de muy difícil definición, pues son un grupo muy heterogéneo. En esta
práctica nos centraremos en algunos lípidos complejos que se forman por esterificación de ácidos grasos
(ácido orgánico de cadena larga y número par de átomos de carbono) saturados o insaturados, con una o
más moléculas que presentan grupos alcohol (1,2,3 propano tri-ol, aminoalcholes...).
ACIDOS GRASOS
Comienza construyendo los ácidos ESTEÁRICO (Octadecanoico) Y OLEICO (9-Octadecenoico, el
doble enlace en posición CIS).
¿Qué diferencia importante encuentras en la forma de ambos ácidos?
Respuesta:
¿Cuál es la causa de esa diferencia? ¿Crees que este tipo de enlaces tienen importancia en la forma de las
moléculas biológicas? Razona tus respuesta.
Ahora vamos a construir la molécula de glicerina. Su nombre sistemático es 1, 2, 3, propano triol.
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¿Esta molécula será soluble en agua? Razona tu respuesta:
ACILGLICÉRIDOS
Los lípidos de más fácil construcción son los ACILGLICÉRIDOS. Son ésteres de uno, dos o tres ácidos
grasos con glicerina. (Se llamarán monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos
respectivamente).
Construye el 1-oleil, 2-estearil di
glicérido.
Observa un detalle para la
construcción del enlace éster:
¿Será este compuesto soluble en agua? Razona tu respuesta:
CERAS
Vamos a construir ahora una CERA. Las ceras son ésteres de monoalcoholes de cadena larga con un
ácido graso. Construye una cera, la que quieras y después escribe su fórmula (semidesarrollada) en el
siguiente espacio:
1.4. PROTÍDOS
Las proteínas son macromoléculas que resultan de la polimerización, mediante enlace peptídico de otras
más simples: los aminoácidos.
AMINOÁCIDOS
Son moléculas que presentan al menos un radical amino (-NH2) y otro carboxilo (-COOH).
Existen únicamente veinte aminoácidos naturales, que forman las proteínas, y son todos α-aminoácidos
(es decir, el grupo amino esta enlazado al carbono adyacente al grupo carboxilo)
Su fórmula general es NH2-CHR-COOH, donde R representa un radical diferente en cada especie de
aminoácido.
Consulta la fórmula de os siguientes aminoácidos y constrúyelos: L-ALANINA, L-GLICINA, LASPÁRTICO, L-LISINA, L-TIROSINA
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A modo de ejemplo esta es la fórmula de dos de esos aminoácidos:
ENLACE PEPTÍDICO
El enlace peptídico se forma entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente,
con desprendimiento de una molécula de agua.
El orden de unión es importante y clave de la especificidad de las proteínas.
Realiza la unión de tres de los aminoácidos construidos con anterioridad y pon la fórmula completa del
tripéptido así conseguido en el siguiente recuadro:
1.5. ACIDOS NUCLEICOS
Los ácidos nucleicos son las moléculas responsables de portar y expresar la información genética. Son
moléculas formadas por la polimerización de monómeros denominadas nucleótidos.
Cada nucleótido a su vez, está formado por una molécula de ácido fosfórico, una pentosa (ribosa o
desoxiribosa) y una base nitrogenada que puede ser pirimidínica (derivada del anillo de la pirimidina:
citosina, uracilo, timina) o púrica (derivada de la purina: adenina o guanina).
Por la complejidad de estas moléculas nos limitaremos a construir las distintas bases nitrogenadas:
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2. SIMULACIÓN MOLECULAR MEDIANTE ORDENADOR.
Con el avance de la informática ha sido posible técnicamente construir programas que, bien como
aplicaciones propias, bien integrados en los navegadores de Internet, permiten visualizar moléculas en
tres dimensiones, incluso rotarlas y modificarlas.
Ello ha supuesto un gran avance en la
investigación y nos permite “contruir”
moléculas muy complejas en poco
tiempo, a la par que podemos utilizar
moléculas programadas por terceros,
con el consiguiente ahorro de tiempo.
Utilizaremos el programa RASMOL,
en su versión para MS-Windows
Pregunta al profesor cómo arrancarlo.
Puedes conseguir que los menús y
opciones se muestren en castellano,
tecleando en la ventana de línea de
comandos del propio programa la
orden “spanish”.
Con la opción FILE-OPEN o bien
ARCHIVO-ABRIR, podremos cargar
las diferentes moléculas que vamos a
estudiar.
Los ficheros con las definiciones de
moléculas tienen la extensión PDB.
Para abrir otra molécula debes primero
cerrar la anterior (FILE-CLOSE ,
ARCHIVO-CERRAR).
Puedes, en tu casa, descargar el programa de la dirección http://www.umass.edu/microbio/rasmol/ o
bien de la página en castellano http://www.microbiologia.com.ar/software/index.html
También de las mismas páginas puedes bajar un plugin para Internet Explores o Netscape Navigator,
llamado CHIME. Este te permitirá navegar por distintas WEBs que muestran moléculas incrustadas en su
contenido.
En esa misma página puedes encontrar muchos modelos moleculares para descargar.
Si quieres un manual en castellano, lo encontrarás en la siguiente página de la universidad de Granada:
http://www.ugr.es/~gebqmed/esrasmol.html
También puedes conseguir moléculas en http://cbmc.umh.es/jmsanz/Est1/Est2/Est3/estructuras.htm
y en la página http://www.microbiologia.com.ar/micro3d/moleculas.php
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